Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А со­дер­жит 11,97% азота, 9,40% во­до­ро­да и 27,35% кис­ло­ро­да по массе и об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства Б с про­па­но­лом-⁠2. Из­вест­но, что ве­ще­ство Б имеет при­род­ное про­ис­хож­де­ние и спо­соб­но вза­и­мо­дей­ство­вать как с кис­ло­та­ми, так и со ще­ло­ча­ми.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А из ве­ще­ства Б и про­па­но­ла-⁠2 (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А со­дер­жит 38,71% уг­ле­ро­да и 51,61% кис­ло­ро­да по массе, осталь­ное  — во­до­род. Это ве­ще­ство ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве по­ли­ме­ров и син­те­ти­че­ских во­ло­кон. Его по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем од­но­го из про­стей­ших не­пре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов Б кис­ло­ро­дом воз­ду­ха с по­сле­ду­ю­щей гид­ра­та­ци­ей. Мо­ле­ку­лы А и Б со­дер­жат оди­на­ко­вое число ато­мов уг­ле­ро­да. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ние его по­лу­че­ния из ве­ще­ства Б, кис­ло­ро­да и воды.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А со­дер­жит 57,83% уг­ле­ро­да и 38,55% кис­ло­ро­да по массе, осталь­ное  — во­до­род. Это ве­ще­ство ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве по­ли­ме­ров и син­те­ти­че­ских во­ло­кон. Его по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем аро­ма­ти­че­ско­го уг­ле­во­до­ро­да Б ряда бен­зо­ла кис­ло­ро­дом воз­ду­ха. Мо­ле­ку­лы А и Б со­дер­жат оди­на­ко­вое число ато­мов уг­ле­ро­да. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ние его по­лу­че­ния из ве­ще­ства Б и кис­ло­ро­да.

Двух­ос­нов­ная ор­га­ни­че­ская кис­ло­та А пред­став­ля­ет собой бес­цвет­ное твер­дое ве­ще­ство, хо­ро­шо рас­тво­ри­мое в воде. Она со­дер­жит 3,45% во­до­ро­да и 55,17% кис­ло­ро­да по массе. Мо­ле­ку­ла А имеет не­раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет. При на­гре­ва­нии А с фос­фор­ным ан­гид­ри­дом про­ис­хо­дит внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная де­гид­ра­та­ция и об­ра­зу­ет­ся ве­ще­ство Б, ко­то­рое бла­го­да­ря вы­со­кой хи­ми­че­ской ак­тив­но­сти ши­ро­ко при­ме­ня­ет­ся в ор­га­ни­че­ском син­те­зе. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ние его пре­вра­ще­ния в ве­ще­ство Б.

Двух­ос­нов­ная ор­га­ни­че­ская кис­ло­та А пред­став­ля­ет собой бес­цвет­ное твер­дое ве­ще­ство, уме­рен­но рас­тво­ри­мое в воде. Она со­дер­жит 3,61% во­до­ро­да и 38,55% кис­ло­ро­да по массе. При на­гре­ва­нии она от­щеп­ля­ет воду и пре­вра­ща­ет­ся в ве­ще­ство Б, ис­поль­зу­е­мое для про­из­вод­ства кра­си­те­лей, в част­но­сти фе­нол­фта­ле­и­на. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ние его пре­вра­ще­ния в ве­ще­ство Б.

При сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, не со­дер­жа­ще­го кис­ло­ро­да, по­лу­чи­ли 19,8 г уг­ле­кис­ло­го газа, 5,4 г воды и 6,72 л хло­ро­во­до­ро­да (н. у.).

Из­вест­но, что это ве­ще­ство может быть по­лу­че­но вза­и­мо­дей­стви­ем со­от­вет­ству­ю­ще­го уг­ле­во­до­ро­да с из­быт­ком хло­ро­во­до­ро­да.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те воз­мож­ную струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния дан­но­го ве­ще­ства вза­и­мо­дей­стви­ем со­от­вет­ству­ю­ще­го уг­ле­во­до­ро­да с из­быт­ком хло­ро­во­до­ро­да (ис­поль­зуй­те струк­тур­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства).

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А, ши­ро­ко ис­поль­зу­е­мое в про­из­вод­стве син­те­ти­че­ских во­ло­кон, со­сто­ит из трех эле­мен­тов. Оно со­дер­жит 6,85% во­до­ро­да и 43,84% кис­ло­ро­да по массе. Ве­ще­ство А про­яв­ля­ет кис­лот­ные свой­ства и об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии цик­ло­гек­са­но­ла кон­цен­три­ро­ван­ной азот­ной кис­ло­той. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру, если из­вест­но, что оно имеет не­раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет. На­пи­ши­те урав­не­ние окис­ле­ния цик­ло­гек­са­но­ла, по­ла­гая, что азот­ная кис­ло­та вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся до ок­си­да азота (IV).

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А, ши­ро­ко ис­поль­зу­е­мое в про­из­вод­стве син­те­ти­че­ских во­ло­кон, со­сто­ит из трех эле­мен­тов. Оно со­дер­жит 13,79% во­до­ро­да и 24,14% азота по массе. Ве­ще­ство А про­яв­ля­ет ос­нов­ные свой­ства и об­ра­зу­ет­ся при пол­ном вос­ста­нов­ле­нии нит­ри­ла адипи­но­вой (гек­сан­дио­вой) кис­ло­ты во­до­ро­дом. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние по­лу­че­ния ве­ще­ства А опи­сан­ным выше спо­со­бом.

Слож­ный эфир А при­ме­ня­ет­ся для про­из­вод­ства орг­стек­ла. Он со­дер­жит 8,0% во­до­ро­да и 32,0% кис­ло­ро­да по массе. Ве­ще­ство А имеет раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет, а при его гид­ро­ли­зе об­ра­зу­ют­ся про­стей­ший спирт и од­но­ос­нов­ная кис­ло­та. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу эфира А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции А.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А, ши­ро­ко ис­поль­зу­е­мое в про­из­вод­стве пласт­масс, со­сто­ит из трех эле­мен­тов. Оно со­дер­жит 5,66% во­до­ро­да и 26,42% азота по массе. Ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии про­пе­на кис­ло­ро­дом воз­ду­ха в при­сут­ствии ам­ми­а­ка. Оно легко всту­па­ет в ре­ак­ции по­ли­ме­ри­за­ции и со­по­ли­ме­ри­за­ции. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции.

При сжи­га­нии ди­хлор­цик­ло­ал­ка­на и охла­жде­нии про­дук­тов сго­ра­ния до нор­маль­ных усло­вий по­лу­че­на смесь газов мас­сой 5,86 г и объ­е­мом 3,136 л. Уста­но­ви­те фор­му­лу и струк­ту­ру ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, если из­вест­но, что оно имеет не­раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет и не имеет цис-⁠транс-⁠изо­ме­ров. На­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции ис­ко­мо­го ве­ще­ства с раз­бав­лен­ным вод­ным рас­тво­ром ще­ло­чи.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство Х ис­поль­зу­ют в ка­че­стве рас­тво­ри­те­ля. Его можно по­лу­чить гид­ра­та­ци­ей не­пре­дель­но­го уг­ле­во­до­ро­да. Ве­ще­ство Х не обес­цве­чи­ва­ет бром­ную воду, а его пары в 36 раз тя­же­лее во­до­ро­да. При сжи­га­нии 10,8 г Х об­ра­зо­ва­лось 10,8 г воды и 13,44 л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства Х, уста­но­ви­те его струк­ту­ру и на­пи­ши­те урав­не­ния син­те­за Х из не­пре­дель­но­го уг­ле­во­до­ро­да.

Ор­га­ни­че­ские ве­ще­ство Х ис­поль­зу­ют в ка­че­стве рас­тво­ри­те­ля. Оно об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии двух ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих оди­на­ко­вое число ато­мов уг­ле­ро­да и при­над­ле­жа­щих к раз­ным клас­сам. Пары ве­ще­ства Х в 2 раза тя­же­лее уг­ле­кис­ло­го газа. При сжи­га­нии 13,2 г Х об­ра­зо­ва­лось 10,8 г воды и 13,44 л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства Х, уста­но­ви­те струк­ту­ру Х и на­пи­ши­те урав­не­ние его син­те­за, опи­сан­ное в усло­вии.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство X ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве рас­тво­ри­те­лей. Пары ве­ще­ства X в 2,55 раза тя­же­лее воз­ду­ха. При сжи­га­нии 14,8  г X об­ра­зо­ва­лось 18  г воды и 17,92  л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства X и уста­но­ви­те его струк­ту­ру, если из­вест­но, что при окис­ле­нии оно пре­вра­ща­ет­ся в кетон. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия X с пер­ман­га­на­том калия в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство X ис­поль­зу­ют в ка­че­стве за­ме­ни­те­ля ди­зель­но­го топ­ли­ва. Пары ве­ще­ства X в 37 раз тя­же­лее во­до­ро­да. При сжи­га­нии 11,1  г X об­ра­зо­ва­лось 13,5 г воды и 13,44  л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства X и уста­но­ви­те его струк­ту­ру, если из­вест­но, что при его де­гид­ра­та­ции об­ра­зу­ет­ся един­ствен­ный уг­ле­во­до­род  — алкен не­раз­ветв­лен­но­го стро­е­ния. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия X с из­быт­ком пер­ман­га­на­та калия в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты.

При сжи­га­нии хло­рал­ка­на мас­сой 18,5 г по­лу­че­на смесь газов (200 °C) общей мас­сой 56,9 г. Уста­но­ви­те фор­му­лу и струк­ту­ру ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, если из­вест­но, что оно может су­ще­ство­вать в виде двух оп­ти­че­ских изо­ме­ров. На­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции ис­ко­мо­го ве­ще­ства со спир­то­вым рас­тво­ром ще­ло­чи.

При сжи­га­нии хло­рал­ке­на мас­сой 15,3 г по­лу­че­на смесь газов (200 °C) общей мас­сой 40,9 г. Уста­но­ви­те фор­му­лу и струк­ту­ру ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, если из­вест­но, что оно может су­ще­ство­вать в виде двух гео­мет­ри­че­ских изо­ме­ров. На­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции ис­ко­мо­го ве­ще­ства с хло­ро­во­до­ро­дом.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся для син­те­за по­ли­ме­ров. Оно со­сто­ит из трех эле­мен­тов и со­дер­жит 7,0% во­до­ро­да и 37,2% кис­ло­ро­да по массе. При вза­и­мо­дей­ствии с водой ве­ще­ство А пре­вра­ща­ет­ся в два ве­ще­ства, со­дер­жа­щие оди­на­ко­вое число ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние гид­ро­ли­за А.

Ве­ще­ство А ис­поль­зу­ет­ся для про­из­вод­ства во­ло­кон. Оно со­сто­ит из трех эле­мен­тов и со­дер­жит 55,8% уг­ле­ро­да и 37,2% кис­ло­ро­да по массе. При вза­и­мо­дей­ствии с водой ве­ще­ство А пре­вра­ща­ет­ся в два ве­ще­ства, одно из

ко­то­рых  — кис­ло­та  — со­дер­жит в 3 раза боль­ше ато­мов уг­ле­ро­да, чем дру­гое. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции А.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство со­дер­жит 40,68% уг­ле­ро­да, 54,24% кис­ло­ро­да и 5,08% во­до­ро­да по массе. При на­гре­ва­нии с вод­ным рас­тво­ром гид­рок­си­да на­трия дан­ное ве­ще­ство под­вер­га­ет­ся гид­ро­ли­зу с об­ра­зо­ва­ни­ем двух про­дук­тов в со­от­но­ше­нии 2 : 1, пер­вый из ко­то­рых имеет со­став

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции гид­ро­ли­за ис­ход­но­го ве­ще­ства в рас­тво­ре гид­рок­си­да на­трия (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А имеет запах ана­на­са и ис­поль­зу­ет­ся в пар­фю­ме­рии. Оно со­сто­ит из трех эле­мен­тов и со­дер­жит 10,3% во­до­ро­да и 27,6% кис­ло­ро­да по массе. При вза­и­мо­дей­ствии с водой ве­ще­ство А пре­вра­ща­ет­ся в два ве­ще­ства с не­раз­ветв­лен­ным уг­ле­род­ным ске­ле­том, одно из ко­то­рых  — спирт  — со­дер­жит в 2 раза мень­ше ато­мов уг­ле­ро­да, чем дру­гое. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние ще­лоч­но­го гид­ро­ли­за А.

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А имеет запах ба­на­на и ис­поль­зу­ет­ся в пар­фю­ме­рии. Оно со­сто­ит из трех эле­мен­тов и со­дер­жит 62,1% уг­ле­ро­да и 27,6% кис­ло­ро­да по массе. При вза­и­мо­дей­ствии с водой ве­ще­ство А пре­вра­ща­ет­ся в два ве­ще­ства, одно из ко­то­рых  — пер­вич­ный спирт с раз­ветв­лен­ным уг­ле­род­ным ске­ле­том  — со­дер­жит в 2 раза боль­ше ато­мов уг­ле­ро­да, чем дру­гое. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние ще­лоч­но­го гид­ро­ли­за А.

При сжи­га­нии 8,76 г не­из­вест­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства вы­де­ли­лось 5,4 г воды и 8,064 л уг­ле­кис­ло­го газа. При гид­ро­ли­зе этого ве­ще­ства в кис­лой среде и при на­гре­ва­нии по­лу­ча­ет­ся два про­дук­та в моль­ном со­от­но­ше­нии 2:1, фор­му­ла пер­во­го  —

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции гид­ро­ли­за ис­ход­но­го ве­ще­ства в кис­лой среде и при на­гре­ва­нии (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).