Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное — водород. Это вещество используют в производстве полимеров и синтетических волокон. Его получают окислением ароматического углеводорода Б ряда бензола кислородом воздуха. Молекулы А и Б содержат одинаковое число атомов углерода. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его получения из вещества Б и кислорода.
Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = (57,83/12) : (3,62/1) : (38,55/16) = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2.
Простейшая формула — C4H3O2. Однако вещество А образуется при окислении гомолога бензола, поэтому содержит не менее 7 атомов углерода. Молекулярная формула —
При выводе молекулярной формулы из простейшей принимается также идея о том, что в молекуле кислородсодержащего соединения должно быть четное число атомов водорода.
2. Вещество А образуется при окислении углеводорода и содержит 4 атома кислорода. Это свидетельствует в пользу того, что А — двухосновная кислота. То, что она используется в производстве волокон, позволяет сделать вывод, что карбоксильные группы расположены в пара-положении относительно друг друга.
Вещество А — терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая кислота):
3. Углеводород Б — пара-ксилол (1,4-диметилбензол). Уравнение реакции: →

