При сжигании дихлорциклоалкана и охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий получена смесь газов массой 5,86 г и объемом 3,136 л. Установите формулу и структуру органического вещества, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет и не имеет цис-транс-изомеров. Напишите уравнение реакции искомого вещества с разбавленным водным раствором щелочи.
Вариант ответа.
Обозначим формулу искомого дихлорциклоалкана
Запишем уравнение горения:
После охлаждения продуктов сгорания до нормальных условий газообразными останутся только углекислый газ и хлороводород*.
Пусть в реакцию вступило x моль дихлорциклоалкана, тогда в результате реакции образовалось nx моль углекислого газа и моль хлороводорода.
Объем газообразной смеси будет равен
(л),
а масса газообразной смеси будет равна
(г)
по условию
откуда получаем, что
Молекулярная формула исходного дихлорциклоалкана —
По условию молекула имеет неразветвленный углеродный скелет, значит, это дихлорциклопентан.
Геометрические изомеры будут отсутствовать только в том случае, когда атомы хлора присоединены к одному и тому же атому углерода. Значит, исходное вещество — 1,1-дихлорциклопентан:
Уравнение реакции 1,1-дихлорциклопентана с разбавленным раствором щелочи:
*Примечание: в реальном опыте при охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий большая часть хлороводорода растворится в воде.

