Тип 33 № 11384 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 1
i
При сжигании дихлорциклоалкана и охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий получена смесь газов массой 5,86 г и объемом 3,136 л. Установите формулу и структуру органического вещества, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет и не имеет цис-транс-изомеров. Напишите уравнение реакции искомого вещества с разбавленным водным раствором щелочи.
Решение. Вариант ответа.
Обозначим формулу искомого дихлорциклоалкана 
Запишем уравнение горения:

После охлаждения продуктов сгорания до нормальных условий газообразными останутся только углекислый газ и хлороводород*.
Пусть в реакцию вступило x моль дихлорциклоалкана, тогда в результате реакции образовалось nx моль углекислого газа и
моль хлороводорода.
Объем газообразной смеси будет равен
(л),
а масса газообразной смеси будет равна
(г)
по условию


откуда получаем, что 
Молекулярная формула исходного дихлорциклоалкана — 
По условию молекула имеет неразветвленный углеродный скелет, значит, это дихлорциклопентан.
Геометрические изомеры будут отсутствовать только в том случае, когда атомы хлора присоединены к одному и тому же атому углерода. Значит, исходное вещество — 1,1-дихлорциклопентан:

Уравнение реакции 1,1-дихлорциклопентана с разбавленным раствором щелочи:

*Примечание: в реальном опыте при охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий большая часть хлороводорода растворится в воде.
Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания