
Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трёх элементов. Оно содержит 13,79% водорода и 24,14% азота по массе. Вещество А проявляет основные свойства и образуется при полном восстановлении нитрила адипиновой (гександиовой) кислоты водородом. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру. Напишите уравнение получения вещества А описанным выше способом.
Вариант ответа.
1) Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(N) = ((100 – 13,79 – 24,14) / 12) : (13,79 / 1) : (24,14 / 14) = 3 : 8 : 1.
Простейшая формула – . Однако при одном атоме азота число атомов водорода не может быть чётным, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 2.
Молекулярная формула – . Это подтверждается и тем, что вещество образуется при восстановлении нитрила адипиновой кислоты, содержащего 6 атомов углерода.
2) Вещество проявляет основные свойства, следовательно, это диамин. Судя по степени ненасыщенности, диамин – предельный.
Он образуется при восстановлении нитрила , следовательно, имеет неразветвлённый скелет, а аминогруппы находятся в крайних положениях. Вещество А – 1,6-диаминогексан (гексаметилендиамин):
3) Уравнение реакции гидрирования нитрила адипиновой кислоты: