Тип 33 № 11241 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 1
i
Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трех элементов. Оно содержит 13,79% водорода и 24,14% азота по массе. Вещество А проявляет основные свойства и образуется при полном восстановлении нитрила адипиновой (гександиовой) кислоты водородом. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру. Напишите уравнение получения вещества А описанным выше способом.
Решение. Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(N) = ((100 — 13,79 — 24,14) / 12) : (13,79 / 1) : (24,14 / 14) = 3 : 8 : 1.
Простейшая формула —
Однако при одном атоме азота число атомов водорода не может быть четным, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 2.
Молекулярная формула —
Это подтверждается и тем, что вещество образуется при восстановлении нитрила адипиновой кислоты, содержащего 6 атомов углерода.
2. Вещество проявляет основные свойства, следовательно, это диамин. Судя по степени ненасыщенности, диамин предельный.
Он образуется при восстановлении нитрила
следовательно, имеет неразветвленный скелет, а аминогруппы находятся в крайних положениях. Вещество А — 1,6-диаминогексан (гексаметилендиамин): 
3. Уравнение реакции гидрирования нитрила адипиновой кислоты:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания