Тип 33 № 10681 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 1
i
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в воде. Она содержит 3,45% водорода и 55,17% кислорода по массе. Молекула А имеет неразветвленный углеродный скелет. При нагревании А с фосфорным ангидридом происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется вещество Б, которое благодаря высокой химической активности широко применяется в органическом синтезе. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его превращения в вещество Б.
Решение. Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,45 - 55,17)/12) : (3,45/1) : (55,17/16) = 1 : 1 : 1.
Простейшая формула — 
. Однако кислота двухосновная, поэтому она должна содержать не меньше 4 атомов кислорода, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 4.
Молекулярная формула — 
2. Судя по степени ненасыщенности, кислота А — непредельная, HOOC–CH=CH–COOH. Внутримолекулярная дегидратация свидетельствует о том, что А — цис-изомер. Кислота А — малеиновая (цис-бутендиовая):
3. Вещество Б — малеиновый ангидрид. Уравнение реакции:
Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
