Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в воде. Она содержит 3,45% водорода и 55,17% кислорода по массе. Молекула А имеет неразветвлённый углеродный скелет. При нагревании А с фосфорным ангидридом происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется вещество Б, которое благодаря высокой химической активности широко применяется в органическом синтезе. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его превращения в вещество Б.
Вариант ответа
1) Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,45 - 55,17)/12) : (3,45/1) : (55,17/16) = 1 : 1 : 1
Простейшая формула – 
. Однако кислота – двухосновная, поэтому она должна содержать не меньше 4 атомов кислорода, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 4.
Молекулярная формула – 
.
2) Судя по степени ненасыщенности, кислота А – непредельная, HOOC–CH=CH–COOH. Внутримолекулярная дегидратация свидетельствует о том, что А – цис-изомер. Кислота А — малеиновая (цис-бутендиовая):
3) Вещество Б – малеиновый ангидрид. Уравнение реакции: