Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 13712
i

При сжи­га­нии 8,76 г не­из­вест­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства вы­де­ли­лось 5,4 г воды и 8,064 л уг­ле­кис­ло­го газа. При гид­ро­ли­зе этого ве­ще­ства в кис­лой среде и при на­гре­ва­нии по­лу­ча­ет­ся два про­дук­та в моль­ном со­от­но­ше­нии 2:1, фор­му­ла пер­во­го  — С$_2$H$_4$O$_2$.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции гид­ро­ли­за ис­ход­но­го ве­ще­ства в кис­лой среде и при на­гре­ва­нии (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Ва­ри­ант от­ве­та.

 

1.  Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства:

$\nu$ левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = $\nu$ левая круг­лая скоб­ка CO$_2$ пра­вая круг­лая скоб­ка = 8,064 л : 22,4 л/моль = 0,36 моль,

m левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,36 моль $ умно­жить на $ 12 г/моль = 4,32 г,

$\nu$ левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2$\nu$ левая круг­лая скоб­ка H$_2$O пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 $ умно­жить на $ левая круг­лая скоб­ка 5,4 г : 18 г/моль пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,6 моль,

m левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,6 г,

m левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 8,76 г минус 4,32 г минус 0,6 г = 3,84 г,

$\nu$ левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 3,84 г : 16 г/моль = 0,24 моль,

\ChemForm\nu левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,36 : 0,6 : 0,24 = 3 : 5 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла \ChemFormC_3H_5O_2 не под­хо­дит по усло­вию за­да­чи (так как при кис­лом гид­ро­ли­зе об­ра­зу­ет­ся два моль С$_2$H$_4$O$_2$, то есть ато­мов уг­ле­ро­да уже долж­но быть ми­ни­мум 4), по­это­му сле­ду­ю­щим шагом будет удво­е­ние про­стей­шей мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы: \ChemFormC_6H_10O_4.

 

2.  Ис­хо­дя из того, что при кис­лом гид­ро­ли­зе дан­но­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся смесь про­дук­тов, 2/3 ко­то­рой со­став­ля­ет ук­сус­ная кис­ло­та, де­ла­ем вывод, что это слож­ный эфир, со­сто­я­щий из остат­ков ук­сус­ной кис­ло­ты и этан­дио­ла (так как об­ра­зу­ет­ся имен­но смесь 2 : 1). Тогда струк­тур­ная фор­му­ла ве­ще­ства вы­гля­дит сле­ду­ю­щим об­ра­зом:

 

3.  Ре­ак­ция кис­лот­но­го гид­ро­ли­за:

*Слож­ный эфир по­доб­но­го со­ста­ва яв­ля­ет­ся одним из ва­ри­ан­тов пра­виль­но­го от­ве­та. Воз­мож­ны и дру­гие струк­ту­ры (на­при­мер, при мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­ле \ChemFormC_12H_20O_8 пра­вая круг­лая скоб­ка .

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: ЕГЭ по химии 31.05.2019. Ос­нов­ная волна
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния