Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трех элементов. Оно содержит 6,85% водорода и 43,84% кислорода по массе. Вещество А проявляет кислотные свойства и образуется при окислении циклогексанола концентрированной азотной кислотой. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет. Напишите уравнение окисления циклогексанола, полагая, что азотная кислота восстанавливается до оксида азота (IV).
Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 — 6,85 — 43,84) / 12) : (6,85 / 1) : (43,84 / 16) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.
Простейшая формула — 
Однако кислородсодержащее соединение не может иметь нечетное число атомов водорода, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 2.
Молекулярная формула — 
Это подтверждается и тем, что кислота образуется при окислении циклогексанола, содержащего 6 атомов углерода.
2. Вещество А — кислота, судя по числу атомов кислорода, двухосновная. Неразветвленный скелет имеет гександиовая, или адипиновая кислота:
3. Уравнение окисления циклогексанола:
