Тип 33 № 11176 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 1
i
Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трех элементов. Оно содержит 6,85% водорода и 43,84% кислорода по массе. Вещество А проявляет кислотные свойства и образуется при окислении циклогексанола концентрированной азотной кислотой. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет. Напишите уравнение окисления циклогексанола, полагая, что азотная кислота восстанавливается до оксида азота (IV).
Решение. Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 — 6,85 — 43,84) / 12) : (6,85 / 1) : (43,84 / 16) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.
Простейшая формула —
Однако кислородсодержащее соединение не может иметь нечетное число атомов водорода, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 2.
Молекулярная формула —
Это подтверждается и тем, что кислота образуется при окислении циклогексанола, содержащего 6 атомов углерода.
2. Вещество А — кислота, судя по числу атомов кислорода, двухосновная. Неразветвленный скелет имеет гександиовая, или адипиновая кислота:

3. Уравнение окисления циклогексанола:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания