Ре­ше­ние. Общая фор­му­ла ве­ще­ства А  —

w(C) = 100  — 9,40  — 27,35  — 11,97 = 51,28%.

x : y : z : m = 51,28 / 12 : 9,4 / 1 : 27,35 / 16 : 11,97 / 14 = 5 : 11 : 2 : 1.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А  —

Со­став­ле­на струк­тур­ная фор­му­ла ве­ще­ства А:

На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А:

Ре­ше­ние. 1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

Про­стей­шая фор­му­ла  — . Од­на­ко ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии не­пре­дель­но­го уг­ле­во­до­ро­да, по­это­му со­дер­жит не менее двух ато­мов уг­ле­ро­да. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

(При вы­во­де мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы из про­стей­шей при­ни­ма­ет­ся также идея о том, что в мо­ле­ку­ле кис­ло­род­со­дер­жа­ще­го со­еди­не­ния долж­но быть чет­ное число ато­мов во­до­ро­да)

2.  Судя по числу ато­мов во­до­ро­да, ве­ще­ство А  — пре­дель­ное со­еди­не­ние, оно не со­дер­жит крат­ных свя­зей. Это двух­атом­ный спирт, при­чем груп­пы на­хо­дят­ся у раз­ных ато­мов уг­ле­ро­да.

Ве­ще­ство А  — эти­лен­гли­коль (этан­диол-⁠1,2):

3.  Уг­ле­во­до­род Б  — эти­лен. Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(O) = (57,83/12) : (3,62/1) : (38,55/16) = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла  — C4H3O2. Од­на­ко ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии го­мо­ло­га бен­зо­ла, по­это­му со­дер­жит не менее 7 ато­мов уг­ле­ро­да. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

При вы­во­де мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы из про­стей­шей при­ни­ма­ет­ся также идея о том, что в мо­ле­ку­ле кис­ло­род­со­дер­жа­ще­го со­еди­не­ния долж­но быть чет­ное число ато­мов во­до­ро­да.

2.  Ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии уг­ле­во­до­ро­да и со­дер­жит 4 атома кис­ло­ро­да. Это сви­де­тель­ству­ет в поль­зу того, что А  — двух­ос­нов­ная кис­ло­та. То, что она ис­поль­зу­ет­ся в про­из­вод­стве во­ло­кон, поз­во­ля­ет сде­лать вывод, что карбок­силь­ные груп­пы рас­по­ло­же­ны в пара-⁠по­ло­же­нии от­но­си­тель­но друг друга.

Ве­ще­ство А  — те­реф­та­ле­вая (бен­зол-⁠1,4-⁠ди­кар­бо­но­вая кис­ло­та):

3.  Уг­ле­во­до­род Б  — пара-⁠кси­лол (1,4-⁠ди­ме­тил­бен­зол). Урав­не­ние ре­ак­ции: →

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,45 - 55,17)/12) : (3,45/1) : (55,17/16) = 1 : 1 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла  — . Од­на­ко кис­ло­та двух­ос­нов­ная, по­это­му она долж­на со­дер­жать не мень­ше 4 ато­мов кис­ло­ро­да, сле­до­ва­тель­но, про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 4.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

2.  Судя по сте­пе­ни не­на­сы­щен­но­сти, кис­ло­та А  — не­пре­дель­ная, HOOC–CH=CH–COOH. Внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная де­гид­ра­та­ция сви­де­тель­ству­ет о том, что А  — цис-⁠изо­мер. Кис­ло­та А  — ма­ле­и­но­вая (цис-⁠бу­тен­дио­вая):

3.  Ве­ще­ство Б  — ма­ле­и­но­вый ан­гид­рид. Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,61 - 38,55)/12) : (3,62/1) : (38,55/16) = 4,82 : 3,61 : 2,4 = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла  — Од­на­ко кис­ло­та двух­ос­нов­ная, по­это­му она долж­на со­дер­жать не мень­ше 4 ато­мов кис­ло­ро­да, сле­до­ва­тель­но, про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 2.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

2.  Кис­ло­та А  — аро­ма­ти­че­ская, C6H4(COOH)2. Так как она спо­соб­на от­щеп­лять воду, груп­пы COOH на­хо­дят­ся в со­сед­них по­ло­же­ни­ях в бен­золь­ном коль­це. Кис­ло­та А  — бен­зол-⁠1,2-⁠ди­кар­бо­но­вая, или фта­ле­вая:

3.  Ве­ще­ство Б  — фта­ле­вый ан­гид­рид. Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Общая фор­му­ла ве­ще­ства  —

моль.

моль.

моль.

Про­стей­шая фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства  —

Сум­мар­ное число ато­мов во­до­ро­да и хлора равно 8, что яв­ля­ет­ся мак­си­маль­но воз­мож­ным при трех ато­мах уг­ле­ро­да (со­от­вет­ству­ет фор­му­ле при ). Зна­чит, про­стей­шая фор­му­ла яв­ля­ет­ся мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой ис­ход­но­го ве­ще­ства.

Ве­ще­ство может быть по­лу­че­но вза­и­мо­дей­стви­ем со­от­вет­ству­ю­ще­го уг­ле­во­до­ро­да с из­быт­ком хло­ро­во­до­ро­да. Тогда фор­му­ла со­от­вет­ству­ю­ще­го уг­ле­во­до­ро­да  — , на­при­мер про­пин. При­со­еди­не­ние хло­ро­во­до­ро­да к про­пи­ну про­ис­хо­дит по пра­ви­лу Мар­ков­ни­ко­ва, по­это­му про­дук­том при­со­еди­не­ния яв­ля­ет­ся 2,2-⁠ди­хлор­про­пан, его струк­тур­ная фор­му­ла:

Ре­ак­ция по­лу­че­ния:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(O) = ((100  — 6,85  — 43,84) / 12) : (6,85 / 1) : (43,84 / 16) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла  — Од­на­ко кис­ло­род­со­дер­жа­щее со­еди­не­ние не может иметь не­чет­ное число ато­мов во­до­ро­да, сле­до­ва­тель­но, про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 2.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  — Это под­твер­жда­ет­ся и тем, что кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии цик­ло­гек­са­но­ла, со­дер­жа­ще­го 6 ато­мов уг­ле­ро­да.

2.  Ве­ще­ство А  — кис­ло­та, судя по числу ато­мов кис­ло­ро­да, двух­ос­нов­ная. Не­раз­ветв­лен­ный ске­лет имеет гек­сан­дио­вая, или адипи­но­вая кис­ло­та:

3.  Урав­не­ние окис­ле­ния цик­ло­гек­са­но­ла:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(N) = ((100  — 13,79  — 24,14) / 12) : (13,79 / 1) : (24,14 / 14) = 3 : 8 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла  — Од­на­ко при одном атоме азота число ато­мов во­до­ро­да не может быть чет­ным, сле­до­ва­тель­но, про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 2.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  — Это под­твер­жда­ет­ся и тем, что ве­ще­ство об­ра­зу­ет­ся при вос­ста­нов­ле­нии нит­ри­ла адипи­но­вой кис­ло­ты, со­дер­жа­ще­го 6 ато­мов уг­ле­ро­да.

2.  Ве­ще­ство про­яв­ля­ет ос­нов­ные свой­ства, сле­до­ва­тель­но, это ди­а­мин. Судя по сте­пе­ни не­на­сы­щен­но­сти, ди­а­мин пре­дель­ный.

Он об­ра­зу­ет­ся при вос­ста­нов­ле­нии нит­ри­ла сле­до­ва­тель­но, имеет не­раз­ветв­лен­ный ске­лет, а ами­но­груп­пы на­хо­дят­ся в край­них по­ло­же­ни­ях. Ве­ще­ство А  — 1,6-⁠ди­а­ми­но­гек­сан (гек­са­ме­ти­лен­ди­а­мин):

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции гид­ри­ро­ва­ния нит­ри­ла адипи­но­вой кис­ло­ты:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(O) = ((100  — 8,00  — 32,0) / 12) : (8,0 / 1) : (32,0 / 16) = 5 : 8 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла  —

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла сов­па­да­ет с про­стей­шей. Это под­твер­жда­ет­ся тем, что ве­ще­ство А  — слож­ный эфир про­стей­ше­го спир­та и од­но­ос­нов­ной кис­ло­ты, а зна­чит, со­дер­жит два атома кис­ло­ро­да.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

2.  Ве­ще­ство А  — слож­ный эфир. Про­стей­ший спирт  — ме­ти­ло­вый, кис­ло­та имеет раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет. Под­хо­дя­щим ве­ще­ством яв­ля­ет­ся ме­тил­ме­та­кри­лат, ко­то­рый при­ме­ня­ет­ся для про­из­вод­ства орг­стек­ла:

3.  Урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции ме­тил­ме­та­кри­ла­та:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства A:

n(C) : n(H) : n(N) = ((100 –5,66  — 26,42) / 12) : (5,66 / 1) : (26,42 / 14) =5,66 : 5,66 : 1,89 = 3 : 3 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла –

Ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при окис­ле­нии про­пе­на, зна­чит, в мо­ле­ку­ле ве­ще­ства А три атома уг­ле­ро­да, и мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла сов­па­да­ет с про­стей­шей.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

2.  Ве­ще­ство А легко всту­па­ет в ре­ак­ции по­ли­ме­ри­за­ции и со­по­ли­ме­ри­за­ции, зна­чит, со­дер­жит крат­ную связь. При окис­ле­нии про­пе­на кис­ло­ро­дом воз­ду­ха в при­сут­ствии ам­ми­а­ка об­ра­зу­ет­ся ак­ри­ло­нит­рил:

3.  Урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции ак­ри­ло­нит­ри­ла:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

Обо­зна­чим фор­му­лу ис­ко­мо­го ди­хлор­цик­ло­ал­ка­на

За­пи­шем урав­не­ние го­ре­ния:

После охла­жде­ния про­дук­тов сго­ра­ния до нор­маль­ных усло­вий га­зо­об­раз­ны­ми оста­нут­ся толь­ко уг­ле­кис­лый газ и хло­ро­во­до­род*.

Пусть в ре­ак­цию всту­пи­ло x моль ди­хлор­цик­ло­ал­ка­на, тогда в ре­зуль­та­те ре­ак­ции об­ра­зо­ва­лось nx моль уг­ле­кис­ло­го газа и моль хло­ро­во­до­ро­да.

Объем га­зо­об­раз­ной смеси будет равен

а масса га­зо­об­раз­ной смеси будет равна

по усло­вию

от­ку­да по­лу­ча­ем, что

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ис­ход­но­го ди­хлор­цик­ло­ал­ка­на  —

По усло­вию мо­ле­ку­ла имеет не­раз­ветв­лен­ный уг­ле­род­ный ске­лет, зна­чит, это ди­хлор­цик­ло­пен­тан.

Гео­мет­ри­че­ские изо­ме­ры будут от­сут­ство­вать толь­ко в том слу­чае, когда атомы хлора при­со­еди­не­ны к од­но­му и тому же атому уг­ле­ро­да. Зна­чит, ис­ход­ное ве­ще­ство  — 1,1-⁠ди­хлор­цик­ло­пен­тан:

Урав­не­ние ре­ак­ции 1,1-⁠ди­хлор­цик­ло­пен­та­на с раз­бав­лен­ным рас­тво­ром ще­ло­чи:

*При­ме­ча­ние: в ре­аль­ном опыте при охла­жде­нии про­дук­тов сго­ра­ния до нор­маль­ных усло­вий боль­шая часть хло­ро­во­до­ро­да рас­тво­рит­ся в воде.

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства Х:

Про­стей­шая фор­му­ла:

Мо­ляр­ная масса:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла:

2.  Ве­ще­ство Х при­над­ле­жит к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду аль­де­ги­дов и ке­то­нов (не­пре­дель­ные спир­ты ис­клю­ча­ют­ся по от­сут­ствию вза­и­мо­дей­ствия с бром­ной водой). Ке­то­ны об­ра­зу­ют­ся при гид­ра­та­ции ал­ки­нов. При гид­ра­та­ции лю­бо­го бу­ти­на об­ра­зу­ет­ся ме­ти­л­этил­ке­тон (бу­та­нон-⁠2):

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства Х:

Общая фор­му­ла ве­ще­ства  —

За­пи­шем схему ре­ак­ции го­ре­ния:

Опре­де­лим ко­ли­че­ства ве­ще­ства ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да:

от­ку­да

По­лу­ча­ем, что

Про­стей­шая фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства  —

Зна­чит, яв­ля­ет­ся и мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой.

2.  По усло­вию ве­ще­ство об­ра­зу­ет­ся по ре­ак­ции кон­ден­са­ции между двумя ор­га­ни­че­ски­ми ве­ще­ства­ми, сле­до­ва­тель­но, это может быть слож­ный эфир. Ис­ход­ные кис­ло­та и спирт со­дер­жат оди­на­ко­вое число ато­мов уг­ле­ро­да, по два, сле­до­ва­тель­но, Х  — этил­аце­тат:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции об­ра­зо­ва­ния этил­аце­та­та:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства Х:

2.  Ве­ще­ство Х при­над­ле­жит го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду пре­дель­ных од­но­атом­ных спир­тов или про­стых эфи­ров. До ке­то­нов окис­ля­ют­ся вто­рич­ные спир­ты. Мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу имеет един­ствен­ный вто­рич­ный спирт  — бу­та­нол-⁠2:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства Х:

Зна­чит, мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  —

2.  Ве­ще­ство Х при­над­ле­жит го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду пре­дель­ных од­но­атом­ных спир­тов или про­стых эфи­ров. В ре­ак­цию де­гид­ра­та­ции всту­па­ют спир­ты. Мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу имеют 4 спир­та, из них толь­ко два  — не­раз­ветв­лен­но­го стро­е­ния. Бу­та­нол-⁠2 при де­гид­ра­та­ции дает смесь двух ал­ке­нов, а бу­та­нол-⁠1 пре­вра­ща­ет­ся в един­ствен­ный алкен  — бутен-⁠1. Ве­ще­ство Х  — бу­та­нол-⁠1:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства Х:

За­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции:

При тем­пе­ра­ту­ре 200 °C все про­дук­ты  — газы, тогда

По урав­не­нию ре­ак­ции по­лу­ча­ем

от­ку­да

Фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Из че­ты­рех струк­тур­ных изо­ме­ров оп­ти­че­ские изо­ме­ры есть толь­ко у 2-⁠хлор­бу­та­на:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства:

Фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Из трех струк­тур­но изо­мер­ных хло­рал­ке­нов со­ста­ва гео­мет­ри­че­ские изо­ме­ры есть толь­ко у 1-⁠хлор­про­пе­на:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А:

Про­стей­шая фор­му­ла  —

Не­чет­но­го числа ато­мов во­до­ро­да быть не может, умно­жа­ем про­стей­шую фор­му­лу на 2. Тогда мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Судя по свой­ствам, ве­ще­ство А  — слож­ный эфир, об­ра­зо­ван­ный кис­ло­той и спир­том, со­дер­жа­щи­ми по 2 атома уг­ле­ро­да. Судя по числу ато­мов во­до­ро­да, А  — не­пре­дель­ный слож­ный эфир, двой­ная связь  — в остат­ке спир­та. А  — ви­нил­аце­тат:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции гид­ро­ли­за:

Не­пре­дель­ный спирт, об­ра­зу­ю­щий­ся при гид­ро­ли­зе, изо­ме­ри­зу­ет­ся в аль­де­гид.

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А:

Про­стей­шая фор­му­ла  —

Не­чет­но­го числа ато­мов во­до­ро­да быть не может, умно­жа­ем про­стей­шую фор­му­лу на 2. Тогда мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Судя по свой­ствам, ве­ще­ство А  — слож­ный эфир, при­чем оста­ток кис­ло­ты в его со­ста­ве со­дер­жит 3 атома уг­ле­ро­да, оста­ток спир­та  — один. Судя по числу ато­мов во­до­ро­да, А  — не­пре­дель­ный слож­ный эфир, двой­ная связь — в остат­ке кис­ло­ты. А  — ме­ти­ла­кри­лат:

3.  Урав­не­ние по­ли­ме­ри­за­ции:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства

Про­стей­шая фор­му­ла:

Мо­ле­кул не су­ще­ству­ет. Фор­му­ла может яв­лять­ся мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой (на­при­мер, бу­тан­дио­вая кис­ло­та, слож­ные эфиры или дру­гие со­еди­не­ния).

2.  Ис­хо­дя из того, что при ще­лоч­ном гид­ро­ли­зе дан­но­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся смесь про­дук­тов, 2/3 ко­то­рой со­став­ля­ет фор­ми­ат на­трия, де­ла­ем вывод, что это слож­ный эфир, со­сто­я­щий из остат­ков му­ра­вьи­ной кис­ло­ты и эти­лен­гли­ко­ля (так как об­ра­зу­ет­ся имен­но смесь 2 : 1). Тогда струк­тур­ная фор­му­ла ве­ще­ства вы­гля­дит сле­ду­ю­щим об­ра­зом:

3.  Ре­ак­ция ще­лоч­но­го гид­ро­ли­за:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А:

Про­стей­шая фор­му­ла  — Судя по опи­са­нию, ве­ще­ство  — слож­ный эфир, по­это­му дол­жен со­дер­жать два атома кис­ло­ро­да. Умно­жа­ем про­стей­шую фор­му­лу на 2. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Ве­ще­ство А  — слож­ный эфир, при­чем оста­ток кис­ло­ты в его со­ста­ве со­дер­жит 4 атома уг­ле­ро­да (мас­ля­ная кис­ло­та), оста­ток спир­та  — 2 атома (эта­нол). Слож­ный эфир А  — этил­бу­ти­рат:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции ще­лоч­но­го гид­ро­ли­за:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А:

Про­стей­шая фор­му­ла  — Судя по опи­са­нию, ве­ще­ство  — слож­ный эфир, по­это­му дол­жен со­дер­жать два атома кис­ло­ро­да. Умно­жа­ем про­стей­шую фор­му­лу на 2. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  —

2.  Ве­ще­ство А  — слож­ный эфир, при­чем оста­ток кис­ло­ты в его со­ста­ве со­дер­жит 2 атома уг­ле­ро­да (ук­сус­ная кис­ло­та), оста­ток спир­та  — 4 атома. Пер­вич­ный спирт с раз­ветв­лен­ным уг­ле­род­ным ске­ле­том из 4 ато­мов  — 2-⁠ме­тил­про­па­нол-⁠1 (изо­бу­ти­ло­вый спирт). Слож­ный эфир А  — изо­бу­тил­аце­тат:

3.  Урав­не­ние ре­ак­ции ще­лоч­но­го гид­ро­ли­за:

Ре­ше­ние. Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства:

2.  Ис­хо­дя из того, что при кис­лом гид­ро­ли­зе дан­но­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся смесь про­дук­тов, 2/3 ко­то­рой со­став­ля­ет ук­сус­ная кис­ло­та, де­ла­ем вывод, что это слож­ный эфир, со­сто­я­щий из остат­ков ук­сус­ной кис­ло­ты и этан­дио­ла (так как об­ра­зу­ет­ся имен­но смесь 2 : 1). Тогда струк­тур­ная фор­му­ла ве­ще­ства вы­гля­дит сле­ду­ю­щим об­ра­зом:

3.  Ре­ак­ция кис­лот­но­го гид­ро­ли­за:

*Слож­ный эфир по­доб­но­го со­ста­ва яв­ля­ет­ся одним из ва­ри­ан­тов пра­виль­но­го от­ве­та. Воз­мож­ны и дру­гие струк­ту­ры (на­при­мер, при мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­ле