При сжигании образца органического вещества А массой 5,3 г, содержащего 45,28% кислорода, получено 13,3 г смеси углекислого газа и воды. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
1. Находим массу кислорода в исходном образце.
По массовой доле кислорода:
На углерод и водород приходится оставшаяся масса образца:
Масса кислорода в продуктах сгорания здесь не подходит: часть этого кислорода поступила из 
участвовавшего в горении.
2. Определяем количества 
и 
Их отдельные массы неизвестны, дана только сумма — 13,3 г. Обозначим 
моль, 
моль. Тогда массы продуктов равны 
и 
граммов:
Весь углерод образца перешёл в 
моль, 
г. Весь водород перешёл в воду: в каждой молекуле 
два атома H, поэтому 
моль, 
г. Получаем второе уравнение:
Умножаем второе уравнение на 9 и вычитаем первое:
3. Устанавливаем простейшую формулу.
Сначала делим количества на 0,15 моль, получаем 4/3 : 10/3 : 1. Умножаем всё числа на 3. Простейшая формула — 
4. Подбираем структуру и проверяем её по условию.
Начинаем с простейшей формулы 
попробуем подобрать для неё вещество с указанными свойствами. Реакции с натрием и со свежеосаждённым 
позволяют предположить, что это многоатомный спирт с OH-группами у соседних атомов углерода. Чтобы получить третичный атом C, соединяем один атом C с тремя другими. Разместим три OH-группы: одну у центрального атома C и две у концевых. Получаем структуру:
Проверка: состав — 
центральный атом C связан с тремя другими атомами C и является третичным. OH-группы обеспечивают реакцию с натрием, а их расположение у соседних атомов C — реакцию с 
Все признаки из условия выполнены, поэтому эта структура подходит. На этом поиск завершаем.
5. Записываем реакцию с избытком натрия.
В каждой молекуле натрий замещает водород трёх 
групп: нужны три атома 
Для целых коэффициентов берём две молекулы спирта: шесть атомов 
образуют три молекулы 
