РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 58936 Добавить в вариант

Источник: Тренировочный вариант С. И. Широкопояса повышенной сложности №2

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ

При сжигании образца органического вещества А массой 5,3 г, содержащего 45,28% кислорода, получено 13,3 г смеси углекислого газа и воды. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.

На основании данных условия задачи:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Находим массу кислорода в исходном образце.

По массовой доле кислорода:

$\it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 5,3 умножить на 0,4528 \approx 2,40 г;$

$\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = дробь: числитель: 2,40, знаменатель: 16 конец дроби = 0,15 моль.$

На углерод и водород приходится оставшаяся масса образца:

$\it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 5,3 минус 2,4 = 2,9 г.$

Масса кислорода в продуктах сгорания здесь не подходит: часть этого кислорода поступила из $\ChemFormO_2,$ участвовавшего в горении.

2.  Определяем количества $\ChemFormCO_2$ и $\ChemFormH_2O.$

Их отдельные массы неизвестны, дана только сумма  — 13,3 г. Обозначим $\nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = x$ моль, $\nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = y$ моль. Тогда массы продуктов равны $44x$ и $18y$ граммов:

$44x плюс 18y = 13,3.$

Весь углерод образца перешёл в $\ChemFormCO_2:$ $\nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = x$ моль, $\it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = 12x$ г. Весь водород перешёл в воду: в каждой молекуле $\ChemFormH_2O$ два атома H, поэтому $\nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2y$ моль, $\it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2y$ г. Получаем второе уравнение:

$12x плюс 2y = 2,9.$

Умножаем второе уравнение на 9 и вычитаем первое:

$108x плюс 18y = 26,1;$

$64x = 12,8; x = 0,20 моль;$

$y = дробь: числитель: 2,9 минус 12 умножить на 0,20, знаменатель: 2 конец дроби = 0,25 моль.$

3.  Устанавливаем простейшую формулу.

$\nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = 0,20 моль; \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на 0,25 = 0,50 моль;$

$\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 0,15 моль;$

$\nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка : \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 0,20 : 0,50 : 0,15 = 4 : 10 : 3.$

Сначала делим количества на 0,15 моль, получаем 4/3 : 10/3 : 1. Умножаем всё числа на 3. Простейшая формула  — $\ChemFormC_4H_10O_3.$

4.  Подбираем структуру и проверяем её по условию.

Начинаем с простейшей формулы $\ChemFormC_4H_10O_3:$ попробуем подобрать для неё вещество с указанными свойствами. Реакции с натрием и со свежеосаждённым $\ChemFormCu левая круглая скобка OH правая круглая скобка _2$ позволяют предположить, что это многоатомный спирт с OH-группами у соседних атомов углерода. Чтобы получить третичный атом C, соединяем один атом C с тремя другими. Разместим три OH-группы: одну у центрального атома C и две у концевых. Получаем структуру:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 300, минус 270 правая круглая скобка \tetrahedral0==C;1==OH;2==HOCH_2$;3==CH_3$;4==CH_2$OH$

Проверка: состав  — $\ChemFormC_4H_10O_3;$ центральный атом C связан с тремя другими атомами C и является третичным. OH-группы обеспечивают реакцию с натрием, а их расположение у соседних атомов C  — реакцию с $\ChemFormCu левая круглая скобка OH правая круглая скобка _2.$ Все признаки из условия выполнены, поэтому эта структура подходит. На этом поиск завершаем.

5.  Записываем реакцию с избытком натрия.

В каждой молекуле натрий замещает водород трёх $\ChemFormOH минус$ групп: нужны три атома $\ChemFormNa.$ Для целых коэффициентов берём две молекулы спирта: шесть атомов $\ChemFormH$ образуют три молекулы $\ChemFormH_2.$

$\ChemForm2\put левая круглая скобка 300, минус 270 правая круглая скобка \tetrahedral0==C;1==OH;2==HOCH_2$;3==CH_3$;4==CH_2$OH плюс 6Na = 2 \put левая круглая скобка 330, минус 270 правая круглая скобка \tetrahedral0==C;1==ONa;2==NaOCH_2$;3==CH_3$;4==CH_2$ONa плюс 3H_2\uparrow.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Источник: Тренировочный вариант С. И. Широкопояса повышенной сложности №2

Ключ