Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 48810
i

При сжи­га­нии 2,28 г не­из­вест­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства А в ка­че­стве един­ствен­ных про­дук­тов сго­ра­ния были по­лу­че­ны 1,8 г воды и 2,688 л уг­ле­кис­ло­го газа (н. у.). Из­вест­но, что ве­ще­ство А может быть син­те­зи­ро­ва­но в одну ста­дию из уг­ле­во­до­ро­да Б, ко­то­рый может ре­а­ги­ро­вать с гид­рок­си­дом ди­ам­мин­се­реб­ра в моль­ном со­от­но­ше­нии 1:2 со­от­вет­ствен­но. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А из ве­ще­ства Б (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  По­сколь­ку в ре­зуль­та­те сго­ра­ния ве­ще­ства А в ка­че­стве про­дук­тов сго­ра­ния об­ра­зо­ва­лись толь­ко вода и уг­ле­кис­лый газ, это озна­ча­ет, что ве­ще­ство А пред­став­ля­ет собой либо уг­ле­во­до­род, либо ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние, об­ра­зо­ван­ное тремя эле­мен­та­ми  — уг­ле­ро­дом, во­до­ро­дом и кис­ло­ро­дом. В любом слу­чае, мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ко­мо­го со­еди­не­ния мы можем пред­ста­вить как \ChemFormC_хH_yO_z. В слу­чае, если вдруг ис­ко­мое со­еди­не­ние, все же ока­жет­ся уг­ле­во­до­ро­дом, мы про­сто по­лу­чим зна­че­ние z = 0. Опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа:

\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,688/22,4 = 0,12моль;

\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка = 1,8/18 = 0,1моль;

\it \nu \rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = \it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,12 моль;

\it \nu \rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 умно­жить на 0,1 = 0,2моль.

Опре­де­лим, есть ли кис­ло­род в ве­ще­стве:

\it m \rm левая круг­лая скоб­ка C плюс H пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,12 умно­жить на 12 плюс 0,2 умно­жить на 1 = 1,46г;

\it m \rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,28 минус 1,46 = 0,64г;

\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,64/16 = 0,04моль.

Тогда по­лу­ча­ем со­от­но­ше­ние: \nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка \rm H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка \rm O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,12:0,2:0,4=3:5:1. Про­стей­шая фор­му­ла ве­ще­ства: \ChemFormC_3H_5O.

2.  Сле­ду­ет от­ме­тить, что по­лу­чен­ная про­стей­шая фор­му­ла \ChemFormC_3H_5O не

может ока­зать­ся ис­тин­ной мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой ве­ще­ства А. Свя­за­но это с тем, что кис­ло­род­со­дер­жа­щие со­еди­не­ния с фор­му­лой вида \ChemFormC_хH_yO_z, не могут со­дер­жать в со­ста­ве своих мо­ле­кул не­чет­ное число ато­мов во­до­ро­да. По­это­му, для по­лу­че­ния ис­тин­ной мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства А най­ден­ную нами про­стей­шую фор­му­лу нужно "уве­ли­чить" в чётное число раз. Уве­ли­чив про­стей­шую фор­му­лу ве­ще­ства А в два раза мы по­лу­ча­ем фор­му­лу \ChemFormC_6H_10O_2. В усло­вии за­да­чи ска­за­но, что ис­ход­ный уг­ле­во­до­род Б может ре­а­ги­ро­вать с \ChemForm левая квад­рат­ная скоб­ка Ag левая круг­лая скоб­ка NH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка OH. Из уг­ле­во­до­ро­дов с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра ре­а­ги­ру­ют толь­ко те, мо­ле­ку­лы ко­то­рых имеют ми­ни­мум одну трой­ную уг­ле­род-уг­ле­род­ную связь на конце мо­ле­ку­лы. По­сколь­ку в усло­вии ска­за­но, что уг­ле­во­до­род Б ре­а­ги­ру­ет с гид­рок­си­дом ди­ам­мин­се­реб­ра в со­от­но­ше­нии 1:2, это зна­чит, что мо­ле­ку­ла уг­ле­во­до­ро­да Б имеет 2 по­движ­ных атома во­до­ро­да возле трой­ной \ChemFormC\equiv$C связи. В такой же про­пор­ции с ам­ми­ач­ны­ми рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра из ал­ки­нов спо­со­бен ре­а­ги­ро­вать толь­ко аце­ти­лен. Любой дру­гой его го­мо­лог с кон­це­вой трой­ной свя­зью \ChemFormC\equiv$C спо­со­бен ре­а­ги­ро­вать с ам­ми­ач­ным ком­плек­сом толь­ко в со­от­но­ше­нии 1:1. От­сю­да, ло­гич­но пред­по­ло­жить, что ис­ко­мый уг­ле­во­до­род имеет две кон­це­вые трой­ные \ChemFormC\equiv$C связи, то есть его можно от­не­сти к клас­су ал­ка­ди­и­нов. В свою оче­редь со­еди­не­ние А может пред­став­лять собой про­дукт пол­ной гид­ра­та­ции ал­ка­ди­и­на Б. В таком слу­чае ис­ко­мым уг­ле­во­до­ро­дом Б может яв­лять­ся гек­са­ди­ин-1,5, а про­дук­том по­лу­ча­е­мым из него в одну ста­дию гек­сан­ди­он-2,4. Таким об­ра­зом, мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А \ChemFormC_6H_10O_2, а струк­тур­ная:

##

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка 200,0 пра­вая круг­лая скоб­ка \tetrahedral3==\tetrahedral0==CH_2$;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==\tetrahedral0==C;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3D==O;4==CH_3$;0==CH_2$;4==\tetrahedral0==C;1D==O;4==CH_3$;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка

3.  На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А из ве­ще­ства Б:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 200 пра­вая круг­лая скоб­ка \tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус C\equiv$CH;3==CH_2$ минус минус минус C\equiv$CH плюс 2H_2O \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize Hg в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка 2 плюс пра­вая круг­лая скоб­ка \put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 200 пра­вая круг­лая скоб­ка \tetrahedral3==\tetrahedral0==CH_2$;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==\tetrahedral0==C;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3D==O;4==CH_3$;0==CH_2$;4==\tetrahedral0==C;1D==O;4==CH_3$;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния