РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

При сжигании 2,28 г неизвестного органического вещества А в качестве единственных продуктов сгорания были получены 1,8 г воды и 2,688 л углекислого газа (н. у.). Известно, что вещество А может быть синтезировано в одну стадию из углеводорода Б, который может реагировать с гидроксидом диамминсеребра в мольном соотношении 1:2 соответственно. На основании данных условия задания:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Поскольку в результате сгорания вещества А в качестве продуктов сгорания образовались только вода и углекислый газ, это означает, что вещество А представляет собой либо углеводород, либо органическое соединение, образованное тремя элементами  — углеродом, водородом и кислородом. В любом случае, молекулярную формулу искомого соединения мы можем представить как $\ChemFormC_хH_yO_z.$ В случае, если вдруг искомое соединение, все же окажется углеводородом, мы просто получим значение z = 0. Определим количество вещества углекислого газа:

$\it\nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 2,688/22,4 = 0,12моль;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = 1,8/18 = 0,1моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 0,12 моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = 2 умножить на 0,1 = 0,2моль.$

Определим, есть ли кислород в веществе:

$\it m \rm левая круглая скобка C плюс H правая круглая скобка = 0,12 умножить на 12 плюс 0,2 умножить на 1 = 1,46г;$

$\it m \rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 2,28 минус 1,46 = 0,64г;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 0,64/16 = 0,04моль.$

Тогда получаем соотношение: $\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка = 0,12:0,2:0,4=3:5:1.$ Простейшая формула вещества: $\ChemFormC_3H_5O.$

2.  Следует отметить, что полученная простейшая формула $\ChemFormC_3H_5O$ не

может оказаться истинной молекулярной формулой вещества А. Связано это с тем, что кислородсодержащие соединения с формулой вида $\ChemFormC_хH_yO_z,$ не могут содержать в составе своих молекул нечетное число атомов водорода. Поэтому, для получения истинной молекулярной формулы вещества А найденную нами простейшую формулу нужно "увеличить" в чётное число раз. Увеличив простейшую формулу вещества А в два раза мы получаем формулу $\ChemFormC_6H_10O_2.$ В условии задачи сказано, что исходный углеводород Б может реагировать с $\ChemForm левая квадратная скобка Ag левая круглая скобка NH_3 правая круглая скобка _2 правая квадратная скобка OH.$ Из углеводородов с аммиачным раствором оксида серебра реагируют только те, молекулы которых имеют минимум одну тройную углерод-углеродную связь на конце молекулы. Поскольку в условии сказано, что углеводород Б реагирует с гидроксидом диамминсеребра в соотношении 1:2, это значит, что молекула углеводорода Б имеет 2 подвижных атома водорода возле тройной $\ChemFormC\equiv$C$ связи. В такой же пропорции с аммиачными раствором оксида серебра из алкинов способен реагировать только ацетилен. Любой другой его гомолог с концевой тройной связью $\ChemFormC\equiv$C$ способен реагировать с аммиачным комплексом только в соотношении 1:1. Отсюда, логично предположить, что искомый углеводород имеет две концевые тройные $\ChemFormC\equiv$C$ связи, то есть его можно отнести к классу алкадиинов. В свою очередь соединение А может представлять собой продукт полной гидратации алкадиина Б. В таком случае искомым углеводородом Б может являться гексадиин-1,5, а продуктом получаемым из него в одну стадию гександион-2,4. Таким образом, молекулярная формула вещества А $\ChemFormC_6H_10O_2,$ а структурная:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 200,0 правая круглая скобка \tetrahedral3==\tetrahedral0==CH_2$;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==\tetrahedral0==C;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3D==O;4==CH_3$;0==CH_2$;4==\tetrahedral0==C;1D==O;4==CH_3$;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка$

3.  Напишем уравнение реакции получения вещества А из вещества Б:

$\ChemForm\put левая круглая скобка минус 200, минус 200 правая круглая скобка \tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус C\equiv$CH;3==CH_2$ минус минус минус C\equiv$CH плюс 2H_2O \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize Hg в степени левая круглая скобка 2 плюс правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 200, минус 200 правая круглая скобка \tetrahedral3==\tetrahedral0==CH_2$;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==\tetrahedral0==C;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3D==O;4==CH_3$;0==CH_2$;4==\tetrahedral0==C;1D==O;4==CH_3$;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка$

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ