Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 15 № 9914
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между ре­а­ги­ру­ю­щи­ми ве­ще­ства­ми и ор­га­ни­че­ским про­дук­том, ко­то­рый об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии этих ве­ществ: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

 

РЕ­А­ГИ­РУ­Ю­ЩИЕ ВЕ­ЩЕ­СТВА

А)  бен­зой­ная кис­ло­та и рас­твор гид­рок­си­да на­трия;

Б)  бен­зой­ная кис­ло­та и из­бы­ток твер­до­го гид­рок­си­да на­трия (при на­гре­ва­нии);

В)  бен­зой­ная кис­ло­та и эта­нол (в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты);

Г)  бен­зой­ная кис­ло­та и азот­ная кис­ло­та (в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты).

ОР­ГА­НИ­ЧЕ­СКИЙ ПРО­ДУКТ
РЕ­АК­ЦИИ

1)  \ChemFormC_6H_5COONa

2)  \ChemFormC_6H_5C_2H_5

3)  \ChemFormC_6H_5COOC_2H_5

4)  \ChemFormC_6H_6

 

5)  \bzdrh5== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==COOH;4==NO_2$}

 

6)  \bzdrh5== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==COOH;5==NO_2$}

 

За­пи­ши­те в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в по­ряд­ке, со­от­вет­ству­ю­щем бук­вам.

АБВГ
Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Уста­но­вим со­от­вет­ствие.

А)  Обыч­ная ре­ак­ция кис­ло­ты с гид­рок­си­дом. От кис­ло­ты от­щеп­ля­ет­ся во­до­род, от гид­рок­си­да  минус ОН груп­па, об­ра­зуя воду, а остав­ши­е­ся ме­талл и кис­лот­ный оста­ток об­ра­зу­ют соль бен­зо­ат на­трия под но­ме­ром 1.

Б)  Ре­ак­ция де­карбок­си­ли­ро­ва­ния кар­бо­но­вых кис­лот за­клю­ча­ет­ся в от­щеп­ле­нии от мо­ле­ку­лы кар­бо­но­вой кис­ло­ты ди­ок­си­да уг­ле­ро­да. Наи­бо­лее из­вест­ны ре­ак­ции де­карбок­си­ли­ро­ва­ния ук­сус­ной и бен­зой­ной кис­лот, ко­то­рые про­во­дят на­гре­ва­ни­ем до вы­со­кой тем­пе­ра­ту­ры смеси кар­бо­но­вой кис­ло­ты и из­быт­ка ще­ло­чи. Таким об­ра­зом, в ре­ак­ции бен­зой­ной кис­ло­ты с твер­дой ще­ло­чью об­ра­зу­ет­ся кар­бо­нат на­трия и бен­зол под но­ме­ром 4.

В)  Ре­ак­ция кар­бо­но­вой кис­ло­ты со спир­том под дей­стви­ем сер­ной кис­ло­ты на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ци­ей эте­ри­фи­ка­ции, в ходе ко­то­рой об­ра­зу­ет­ся слож­ный эфир. В кон­крет­ном слу­чае это эти­ло­вый эфир бен­зой­ной кис­ло­ты под но­ме­ром 3.

Г)  Ре­ак­ция бен­зой­ной и азот­ной кис­лот (в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты) яв­ля­ет­ся ре­ак­ци­ей элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния и на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ци­ей нит­ро­ва­ния, в ходе ко­то­рой в бен­золь­ном коль­це про­тон за­ме­ща­ет­ся на нитро груп­пу \ChemForm минус NO_2. По­ло­же­ние груп­пы в коль­це за­ви­сит от элек­трон­ных свойств за­ме­сти­те­ля в ис­ход­ном суб­стра­те. Если это элек­тро­нак­цеп­тор­ный за­ме­сти­тель, как в нашем слу­чае, то за­ме­ще­ние пой­дет в мета-по­ло­же­ние, то есть в 3, если это элек­трон­до­нор­ный за­ме­сти­тель, то за­ме­ще­ние пой­дет в орто- (2) или пара-по­ло­же­ние (4).

 

Ответ: 1435.

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.13.1 Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств му­ра­вьи­ной кис­ло­ты. По­лу­че­ние пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот: окис­ле
Ахмед Юняев 23.04.2018 19:27

В одном за­да­нии вы пи­ше­те пара- по­ло­же­ние, в дру­гом орто-...

Ирина Широкова

В за­ви­си­мо­сти от того, какой ва­ри­ант пред­ло­жен в от­ве­тах.

Арменак Агбалян 26.05.2018 23:46

Во вто­ром пунк­те де­карбок­си­ли­ро­ва­ние про­хо­дит толь­ко в 2 ста­дии, сна­ча­ла в бен­зо­ат на­трия, а потом толь­ко бен­зол и кар­бо­нат на­трия, разве не так?

Ирина Широкова

так как в усло­вии го­во­рит­ся об из­быт­ке кар­бо­на­та на­трия, то имеем право на­пи­сать про­дук­том сразу бен­зол

Анастасия Шарова 31.05.2018 10:00

под бук­вой Г идет объ­яс­не­ние,что за­ме­ще­ние пой­дет в орто или пара по­ло­же­ние,а в от­ве­тах ука­зы­ва­ет­ся мето ,не так ли? Тогда вер­ный ответ-6,а не 5

Ирина Широкова

Если это элек­тро­нак­цеп­тор­ный за­ме­сти­тель, как в нашем слу­чае, то за­ме­ще­ние пой­дет в мета-по­ло­же­ние, т. е. в 3.

Осталь­ное на­пи­са­но для дру­го­го типа за­ме­сти­те­лей