Тип 15 № 9914 
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.13.1 Карбоновые кислоты. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисле
Свойства спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров, фенола. Определение продукта реакции
i
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензойная кислота и раствор гидроксида натрия;
Б) бензойная кислота и избыток твердого гидроксида натрия (при нагревании);
В) бензойная кислота и этанол (в присутствии серной кислоты);
Г) бензойная кислота и азотная кислота (в присутствии серной кислоты).
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ
РЕАКЦИИ
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Решение. Установим соответствие.
А) Обычная реакция кислоты с гидроксидом. От кислоты отщепляется водород, от гидроксида
группа, образуя воду, а оставшиеся металл и кислотный остаток образуют соль бензоат натрия под номером 1.
Б) Реакция декарбоксилирования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода. Наиболее известны реакции декарбоксилирования уксусной и бензойной кислот, которые проводят нагреванием до высокой температуры смеси карбоновой кислоты и избытка щелочи. Таким образом, в реакции бензойной кислоты с твердой щелочью образуется карбонат натрия и бензол под номером 4.
В) Реакция карбоновой кислоты со спиртом под действием серной кислоты называется реакцией этерификации, в ходе которой образуется сложный эфир. В конкретном случае это этиловый эфир бензойной кислоты под номером 3.
Г) Реакция бензойной и азотной кислот (в присутствии серной кислоты) является реакцией электрофильного замещения и называется реакцией нитрования, в ходе которой в бензольном кольце протон замещается на нитро группу
. Положение группы в кольце зависит от электронных свойств заместителя в исходном субстрате. Если это электронакцепторный заместитель, как в нашем случае, то замещение пойдет в мета-положение, то есть в 3, если это электрондонорный заместитель, то замещение пойдет в орто- (2) или пара-положение (4).
Ответ: 1435.
Ответ: 1435
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.13.1 Карбоновые кислоты. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисле