Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 15 № 6302
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между ре­а­ги­ру­ю­щи­ми ве­ще­ства­ми и уг­ле­ро­до­со­дер­жа­щим про­дук­том, ко­то­рый об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии этих ве­ществ: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те­со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

 

РЕ­А­ГИ­РУ­Ю­ЩИЕ ВЕ­ЩЕ­СТВА

А)  фенол и на­трий;

Б)  фенол и сода;

В)  фенол и бром­ная вода;

Г)  ук­сус­ная кис­ло­та и сода.

ПРО­ДУКТ ВЗА­И­МО­ДЕЙ­СТВИЯ

1)  три­бром­фе­нол;

2)  аце­тат на­трия;

3)  фор­ми­ат на­трия;

4)  фе­но­лят на­трия;

5)  мо­но­бром­фе­нол;

6)  бен­зо­ат на­трия.

 

За­пи­ши­те в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в по­ряд­ке, со­от­вет­ству­ю­щем бук­вам.

AБВГ
Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Уста­но­вим со­от­вет­ствие.

А)  При вза­и­мо­дей­ствии фе­но­ла и ще­лоч­но­го ме­тал­ла по­лу­ча­ют­ся соль (фе­но­лят) и во­до­род:

\ChemForm2C_6H_5OH плюс 2Na \reactrarrow0pt1 cm 2C_6H_5ONa плюс H_2.

Таким об­ра­зом, букве А со­от­вет­ству­ет цифра 4 (фе­но­лят на­трия).

 

Б)  При вза­и­мо­дей­ствии фе­но­ла и соды (кар­бо­нат на­трия) по­лу­ча­ют­ся соль (фе­но­лят), гид­ро­кар­бо­нат на­трия:

\ChemFormC_6H_5OH плюс Na_2CO_3 \reactrarrow0pt1 cm C_6H_5ONa плюс NaHCO_3.

Таким об­ра­зом, букве Б со­от­вет­ству­ет цифра 4 (фе­но­лят на­трия).

 

В)  При вза­и­мо­дей­ствии фе­но­ла и бром­ной воды (ре­ак­ция элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния) по­лу­ча­ют­ся бром­про­из­вод­ные фе­но­ла и бро­мо­во­до­род­ная кис­ло­та. Так как гид­рок­силь­ная груп­па элек­трон­до­нор­ная, она ак­ти­ви­ру­ет бен­золь­ное коль­цо, и ре­ак­ция элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния легко идет сразу по трем по­ло­же­ни­ям (2, 4, 6):

\ChemFormC_6H_5OH плюс 3Br_2 \reactrarrow0pt1 cm C_6H_2Br_3OH плюс 3HBr.

Таким об­ра­зом, букве В со­от­вет­ству­ет цифра 1 (три­бром­фе­нол).

 

Г)  При вза­и­мо­дей­ствии кар­бо­но­вой кис­ло­ты и соды (кар­бо­нат на­трия) по­лу­ча­ют­ся соль кар­бо­но­вой кис­ло­ты, уг­ле­кис­лый газ и вода:

\ChemForm2CH_3 минус COOH плюс Na_2CO_3 \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize 2CH_3 минус COONa плюс H_2O плюс CO_2.

Таким об­ра­зом, букве Г со­от­вет­ству­ет цифра 2 (аце­тат на­трия).

 

Ответ: 4412.

Источник: Ти­по­вые те­сто­вые за­да­ния по химии под ре­дак­ци­ей Ю. Н. Мед­ве­де­ва. 2016 г.
Раздел кодификатора ФИПИ:
3.11.1 Фенол. Хи­ми­че­ские свой­ства фе­но­ла (ре­ак­ции с на­три­ем, гид­рок­си­дом на­трия, бро­мом). По­лу­че­ние фе­но­ла;
3.13.1 Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств му­ра­вьи­ной кис­ло­ты. По­лу­че­ние пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот: окис­ле.
Алла 29.01.2017 18:33

под В до­воль­но стран­ная ре­ак­ция, если учесть, что фенол сла­бее Н2СО3, но силь­нее НСО3-, сле­до­ва­тель­но с кар­бо­на­том фенол не ре­а­ги­ру­ет

Александр Иванов

у Вас не­вер­ный вывод, имен­но по ука­зан­ной Вами при­чи­не с кар­бо­на­том ре­а­ги­ру­ет, а с гид­ро­кар­бо­на­том нет

Алла 05.02.2017 17:25

если не слож­но, по­яс­ни­те, в чём оши­боч­ность моего вы­во­да? -если фенол сла­бее Н2СО3, то как же он может вы­тес­нять эту кис­ло­ту из кар­бо­на­та? и как быть с тем фак­том, что фенол можно по­лу­чать по ре­ак­ции С6H5ОNa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3

т.е. уголь­ная кис­ло­та вы­тес­ня­ет фенол из фе­но­ля­та на­трия (т.е. из соли фе­но­ла)

Александр Иванов

Уголь­ная кис­ло­та двух­ос­нов­ная. И ха­рак­те­ри­зу­ет­ся двумя кон­стан­та­ми дис­со­ци­а­ции

Для про­цес­са \ChemFormH_2CO_3 \Equilibarrow H в сте­пе­ни п люс плюс HCO_3 в сте­пе­ни м инус кон­стан­та K1 = 3,5 · 10-7

Для про­цес­са \ChemFormHCO_3 в сте­пе­ни м инус \Equilibarrow H в сте­пе­ни п люс плюс CO_3 в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка 2 минус пра­вая круг­лая скоб­ка кон­стан­та K2 = 5,0 · 10-11

Фенол ха­рак­те­ри­зу­ет­ся кон­стан­той К3 = 1,0 · 10-10 (\ChemFormC_6H_5OH \Equilibarrow H в сте­пе­ни п люс плюс C_6H_5O в сте­пе­ни м инус )

Т.е. K1 > K3 > K2

По­это­му воз­мож­ны про­цес­сы:

\ChemFormC_6H_5ONa плюс H_2O плюс CO_2 \to C_6H_5OH плюс NaHCO_3

\ChemFormC_6H_5OH плюс Na_2CO_3 \to C_6H_5ONa плюс NaHCO_3

Про­цес­сы идут в сто­ро­ну об­ра­зо­ва­ния более сла­бой кис­ло­ты (в пер­вом слу­чае фе­но­ла, а во вто­ром - гид­ро­кар­бо­на­та)