Тип 15 № 6302 
Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.11.1 Фенол. Химические свойства фенола (реакции с натрием, гидроксидом натрия, бромом). Получение фенола;
3.13.1 Карбоновые кислоты. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисле.
Свойства спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров, фенола. Определение продукта реакции
i
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) фенол и натрий;
Б) фенол и сода;
В) фенол и бромная вода;
Г) уксусная кислота и сода.
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) трибромфенол;
2) ацетат натрия;
3) формиат натрия;
4) фенолят натрия;
5) монобромфенол;
6) бензоат натрия.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Решение. Установим соответствие.
А) При взаимодействии фенола и щелочного металла получаются соль (фенолят) и водород:

Таким образом, букве А соответствует цифра 4 (фенолят натрия).
Б) При взаимодействии фенола и соды (карбонат натрия) получаются соль (фенолят), гидрокарбонат натрия:

Таким образом, букве Б соответствует цифра 4 (фенолят натрия).
В) При взаимодействии фенола и бромной воды (реакция электрофильного замещения) получаются бромпроизводные фенола и бромоводородная кислота. Так как гидроксильная группа электрондонорная, она активирует бензольное кольцо, и реакция электрофильного замещения легко идет сразу по трем положениям (2, 4, 6):

Таким образом, букве В соответствует цифра 1 (трибромфенол).
Г) При взаимодействии карбоновой кислоты и соды (карбонат натрия) получаются соль карбоновой кислоты, углекислый газ и вода:

Таким образом, букве Г соответствует цифра 2 (ацетат натрия).
Ответ: 4412.
Ответ: 4412
Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.11.1 Фенол. Химические свойства фенола (реакции с натрием, гидроксидом натрия, бромом). Получение фенола;
3.13.1 Карбоновые кислоты. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисле.