Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 49471
i

Из­вест­но, что мас­со­вые доли кис­ло­ро­да и во­до­ро­да в не­ко­то­ром ор­га­ни­че­ском со­еди­не­нии равны 54,55% и 4,54% со­от­вет­ствен­но. Из­вест­но, что при пол­ном гид­ро­ли­зе дан­но­го со­еди­не­ния дей­стви­ем вод­но­го рас­тво­ра сер­ной кис­ло­ты об­ра­зу­ет­ся два со­еди­не­ния с моль­ным со­от­но­ше­ни­ем 3:1, пер­вое из ко­то­рых спо­соб­но всту­пать в ре­ак­цию се­реб­ря­но­го зер­ка­ла. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции гид­ро­ли­за ис­ко­мо­го со­еди­не­ния дей­стви­ем из­быт­ка вод­но­го рас­тво­ра гид­рок­си­да на­трия.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Най­дем мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства. Пред­ста­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ко­мо­го со­еди­не­ния в виде \ChemFormC_xH_yO_z. Опре­де­лим мас­со­вую долю уг­ле­ро­да в со­еди­не­нии:

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка ;

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус 4,54\% минус 54,55\% = 40,91\%.

Пусть име­ет­ся на­вес­ка со­еди­не­ния мас­сой 100 г, тогда спра­вед­ли­вы сле­ду­ю­щие вы­чис­ле­ния:

x:y:z:k:n = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка ;

x:y:z:k:n = 40,91/12 : 4,54/1 : 54,55/16 = 3,41 : 4,54 : 3,41 = 1:1,33:1 = 3:4:3.

Про­стей­шая фор­му­ла ве­ще­ства: \ChemFormC_3H_4O_3.

2.  Ис­хо­дя из усло­вия сле­ду­ет, что ис­ко­мое со­еди­не­ние может пред­став­лять собой слож­ный эфир с тремя слож­но­эфир­ны­ми груп­па­ми. Три слож­но­эфир­ные груп­пы со­дер­жат 6 ато­мов кис­ло­ро­да, что озна­ча­ет, что про­стей­шую фор­му­лу нужно умно­жить ми­ни­мум на 2. Тогда мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла будет \ChemFormC_6H_8O_6. Ис­хо­дя из того, что один из про­дук­тов гид­ро­ли­за ис­ко­мо­го со­еди­не­ния всту­па­ет в ре­ак­цию се­реб­ря­но­го зер­ка­ла, ло­гич­но пред­по­ло­жить, что оно пред­став­ля­ет собой слож­ный эфир гли­це­ри­на и му­ра­вьи­ной кис­ло­ты, струк­тур­ная фор­му­ла ко­то­ро­го:

\ChemForm\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;4==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==H;3==\tetrahedral0==CH минус минус минус O минус минус минус C левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка H;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3==\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==\tetrahedral2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3D==O;4==H;0==C

3.  Тогда урав­не­ние гид­ро­ли­за этого со­еди­не­ния дей­стви­ем из­быт­ка вод­но­го рас­тво­ра гид­рок­си­да на­трия будет иметь вид:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 100 пра­вая круг­лая скоб­ка \tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;4==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==H;3==\tetrahedral0==CH минус минус минус O минус минус минус C левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка H;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3==\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==\tetrahedral2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3D==O;4==H;0==C плюс 3NaOH \to HOCH_2 минус CH левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка минус CH_2OH плюс 3HCOONa.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния