РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Известно, что массовые доли кислорода и водорода в некотором органическом соединении равны 54,55% и 4,54% соответственно. Известно, что при полном гидролизе данного соединения действием водного раствора серной кислоты образуется два соединения с мольным соотношением 3:1, первое из которых способно вступать в реакцию серебряного зеркала. На основании данных условия задания:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции гидролиза искомого соединения действием избытка водного раствора гидроксида натрия.

Решение. 1.  Найдем молекулярную формулу вещества. Представим молекулярную формулу искомого соединения в виде $\ChemFormC_xH_yO_z.$ Определим массовую долю углерода в соединении:

$\it\omega\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = 100\% минус \omega\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка минус \omega\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка ;$

$\it\omega\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = 100\% минус 4,54\% минус 54,55\% = 40,91\%.$

Пусть имеется навеска соединения массой 100 г, тогда справедливы следующие вычисления:

$x:y:z:k:n = \it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка /\it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка : \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка /\it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка : \it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка /\it M\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка ;$

$x:y:z:k:n = 40,91/12 : 4,54/1 : 54,55/16 = 3,41 : 4,54 : 3,41 = 1:1,33:1 = 3:4:3.$ $x:y:z:k:n = 40,91/12 : 4,54/1 : 54,55/16 =$
$= 3,41 : 4,54 : 3,41 = 1:1,33:1 = 3:4:3.$

Простейшая формула вещества: $\ChemFormC_3H_4O_3.$

2.  Исходя из условия следует, что искомое соединение может представлять собой сложный эфир с тремя сложноэфирными группами. Три сложноэфирные группы содержат 6 атомов кислорода, что означает, что простейшую формулу нужно умножить минимум на 2. Тогда молекулярная формула будет $\ChemFormC_6H_8O_6.$ Исходя из того, что один из продуктов гидролиза искомого соединения вступает в реакцию серебряного зеркала, логично предположить, что оно представляет собой сложный эфир глицерина и муравьиной кислоты, структурная формула которого:

$\ChemForm\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;4==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==H;3==\tetrahedral0==CH минус минус минус O минус минус минус C левая круглая скобка O правая круглая скобка H;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3==\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==\tetrahedral2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3D==O;4==H;0==C$

3.  Тогда уравнение гидролиза этого соединения действием избытка водного раствора гидроксида натрия будет иметь вид:

$\ChemForm\put левая круглая скобка минус 200, минус 100 правая круглая скобка \tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;4==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==H;3==\tetrahedral0==CH минус минус минус O минус минус минус C левая круглая скобка O правая круглая скобка H;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3==\tetrahedral0==CH_2$ минус минус минус O;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;4==\tetrahedral2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;3D==O;4==H;0==C плюс 3NaOH \to HOCH_2 минус CH левая круглая скобка OH правая круглая скобка минус CH_2OH плюс 3HCOONa.$

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ