ЕГЭ–2026, химия: задания, ответы, решения

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word

Тип 33 № 48878 Добавить в вариант

Навеску неизвестного органического вещества массой 12,85 г сожгли в избытке кислорода. В результате этого образовались 13,44 л углекислого газа, 3,6 г паров воды и 2,24 л хлороводорода (н. у.). Известно, что данное вещество реагирует с металлическим натрием, а при его взаимодействии с бромной водой образуется трибромпроизводное. На основании данных условия задания:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромной воды (используйте структурные формулы органических веществ).

Спрятать решение

Решение.

1.  Обозначим молекулярную формулу искомого соединения как $\ChemFormC_хH_yO_zCl_k.$ Определим молекулярную формулу вещества:

$\it\nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 13,44/22,4 = 0,6моль;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = 3,6/18 = 0,2моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 0,6 моль;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = 2,24/22,4 = 0,1моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка плюс \it\nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = 2 умножить на 0,2 плюс 0,1 = 0,5моль.$

Определим, есть ли кислород в веществе:

$\it m \rm левая круглая скобка C плюс H плюс Cl правая круглая скобка = 0,6 умножить на 12 плюс 0,5 умножить на 1 плюс 0,1 умножить на 35,5 = 11,25г;$

$\it m \rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 12,85 минус 11,25 = 1,6г;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 1,6/16 = 0,1моль.$

Тогда получаем соотношение: $\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка = 0,6:0,5:0,1:0,1=6:5:1:1.$ Простейшая формула вещества: $\ChemFormC_6H_5OCl.$

2.  Исходя из того, что исходное вещество может реагировать с металлическим натрием и бромной водой, а также учитывая, что при реакции образуется трибромпроизводное логично предположить что искомое вещество представляет собой м-хлорфенол со структурной формулой:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 200,0 правая круглая скобка \bzdrv1==OH;3==Cl$

3.  Напишем уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 200, минус 400 правая круглая скобка \bzdrv1==OH;3==Cl плюс 3Br_2_ левая круглая скобка водн. правая круглая скобка $ \reactrarrow0pt2 cm\scriptsize \put левая круглая скобка минус 150, минус 400 правая круглая скобка \bzdrv1==OH;2==Br;3==Cl;4==Br;6==Br} плюс 3HBr.}$

Спрятать критерии

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Спрятать решение · Спрятать критерии · Помощь