Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 48482
i

Не­из­вест­ное ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние со­дер­жит 40,51% кис­ло­ро­да, 6,33% во­до­ро­да и уг­ле­род. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу дан­но­го со­еди­не­ния и уста­но­ви­те его стро­е­ние, если из­вест­но, что оно гид­ро­ли­зу­ет­ся под дей­стви­ем гид­рок­си­да бария с об­ра­зо­ва­ни­ем двух про­дук­тов, один из ко­то­рых может быть по­лу­чен в одну ста­дию при окис­ле­нии цик­ло­пен­те­на и не яв­ля­ет­ся элек­тро­ли­том. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия этого ве­ще­ства с из­быт­ком рас­тво­ра гид­рок­си­да бария (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Най­дем мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства. Пред­ста­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ко­мо­го со­еди­не­ния в виде \ChemFormC_xH_yO_z. Опре­де­лим мас­со­вую долю уг­ле­ро­да в со­еди­не­нии:

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка ;

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус 6,33\% минус 40,51\% = 53,16\%.

Пусть име­ет­ся на­вес­ка со­еди­не­ния мас­сой 100 г, тогда спра­вед­ли­вы сле­ду­ю­щие вы­чис­ле­ния:

x:y:z = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка ;

x:y:z = 53,16/12 : 6,33/1 : 40,51/16 = 4,43 : 6,33 : 2,53 = 1,75:2,5:1 = 7:10:4.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства: \ChemFormC_7H_10O_4.

2.  Далее об­ра­тим­ся к опи­са­нию для уста­нов­ле­ния струк­ту­ры мо­ле­ку­лы. По­сколь­ку ве­ще­ство гид­ро­ли­зу­ет­ся под дей­стви­ем ще­ло­чи, то можно пред­по­ло­жить, что это  — слож­ный эфир. Ко­ли­че­ство ато­мов кис­ло­ро­да в мо­ле­ку­ле равно че­ты­рем, по­это­му можно пред­по­ло­жить на­ли­чие двух слож­но­эфир­ных групп по два атома кис­ло­ро­да в каж­дой. При ще­лоч­ном гид­ро­ли­зе об­ра­зу­ет­ся соль кис­ло­ты и спирт. По­след­ний не яв­ля­ет­ся элек­тро­ли­том и, со­глас­но усло­вию по­лу­ча­ет­ся при окис­ле­нии цик­ло­пен­те­на. Ло­гич­но пред­по­ло­жить, что это двух­атом­ный спирт. Тогда вто­рой про­дукт гид­ро­ли­за фор­ми­ат бария, а струк­ту­ра пред­став­ля­ет собой слож­ный эфир цик­ло­пен­тан­дио­ла-1,2 и му­ра­вьи­ной кис­ло­ты. Струк­ту­ра со­еди­не­ния:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка 600,0 пра­вая круг­лая скоб­ка \fiveheterov4==\rtrigonal0==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==\tetrahedral0==C;1D==O;2==H;4== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3==\ltrigonal0==O;3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==H }

3.  За­пи­шем урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия этого ве­ще­ства с из­быт­ком рас­тво­ра гид­рок­си­да бария:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка 600, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \fiveheterov4==\rtrigonal0==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==\tetrahedral0==C;1D==O;2==H;4== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;3==\ltrigonal0==O;3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==\tetrahedral0==C;1D==O;2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;4==H плюс Ba левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка _2$ \reactrarrow0pt1 cm \put левая круг­лая скоб­ка 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \fiveheterov4==H минус минус минус O;3==O минус минус минус H плюс Ba левая круг­лая скоб­ка HCOO пра­вая круг­лая скоб­ка _2$. }

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния