Некоторый углеводород содержит 12,19% водорода по массе. Молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка.
На основании этих данных:
1) установите простейшую формулу углеводорода;
2) составьте его структурную формулу;
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра.
1. Формула углеводорода: 
Выведем простейшую формулу.
Пусть масса углеводорода 100 г, тогда
Значит, простейшая формула — 
2. Определим молекулярную формулу.
Формула 
не может являться молекулярной формулой углеводорода (количество атомов водорода должно быть четным).
Формула 
может являться молекулярной формулой углеводорода (соответствует формуле 
)*.
Проверим эту формулу на соответствие другим условиям.
— Известно, что углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка — должна присутствовать тройная связь у крайнего атома углерода.
Формула допускает наличие тройной связи в молекуле.
— Известно, что молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода.
Формула допускает наличие четвертичного атома углерода.
Указанным условиям удовлетворяет 3,3-диметилбутин-1, структурная формула которого:
3. Запишем уравнение реакции взаимодействия 3,3-диметилбутина-1 с аммиачным раствором оксида серебра:
-------------------------------------------------------------
Замечание.
В приведенном решении найден только один из возможных углеводородов, который удовлетворяет указанным условиям.
Этап определения молекулярной формулы можно было продолжить и получить, например, следующий результат.
может являться молекулярной формулой углеводорода (соответствует формуле 
).
Формула допускает наличие тройной связи в молекуле.
Формула допускает наличие четвертичного атома углерода.
Указанным условиям удовлетворяет 2,3,4,5,5-пентаметилгепт-1-ен-6-ин, структурная формула которого:
и так далее.
Авторы задачи, конечно, имели в виду только самое простое решение — алкин. Но задачка получилась неоднозначная.
Остается надеяться, что на экзамене таких не встретится.
а как вы получили из 1:1,666 - 3:5,ведь это же 1 к двум выходит!
Нет, не подходит - нужно чтобы были целые числа. Домножить надо оба на минимально возможные целые числа, в данном случае 2 не подходит, 3 подходит.
Не стоило решать таким способом, он, как видно, привёл к куче вариантов решения и не однозначному ответу. Т.к. углеводород реагирует с аммиачным раствором Ag2O, сразу же понятно, что это алкин с тройной связью на конце. Если бы не было написано углеводород, можно было предположить, что это альдегид, но здесь нет, это алкин. Формула гомологического ряда алкинов СnH2n-2. С помощью массовой доли водорода в его составе можно найти это самое n, подставив данные в формулу: (массовая доля(Н)=Молярная масса(Н)*(2n-2)/Молярную массу всего соединения(12n+2n-2). Отсюда n=6. Всё точно и ясно.