PDF-версии: 
Некоторый углеводород содержит 12,19% водорода по массе. Молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка.
На основании этих данных:
1) установите простейшую формулу углеводорода;
2) составьте его структурную формулу;
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра.
Решение. 1. Формула углеводорода: 
Выведем простейшую формулу.
Пусть масса углеводорода 100 г, тогда
Значит, простейшая формула — 
2. Определим молекулярную формулу.
Формула 
не может являться молекулярной формулой углеводорода (количество атомов водорода должно быть четным).
Формула 
может являться молекулярной формулой углеводорода (соответствует формуле 
)*.
Проверим эту формулу на соответствие другим условиям.
— Известно, что углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка — должна присутствовать тройная связь у крайнего атома углерода.
Формула допускает наличие тройной связи в молекуле.
— Известно, что молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода.
Формула допускает наличие четвертичного атома углерода.
Указанным условиям удовлетворяет 3,3-диметилбутин-1, структурная формула которого:
3. Запишем уравнение реакции взаимодействия 3,3-диметилбутина-1 с аммиачным раствором оксида серебра:
-------------------------------------------------------------
Замечание.
В приведенном решении найден только один из возможных углеводородов, который удовлетворяет указанным условиям.
Этап определения молекулярной формулы можно было продолжить и получить, например, следующий результат.
может являться молекулярной формулой углеводорода (соответствует формуле 
).
Формула допускает наличие тройной связи в молекуле.
Формула допускает наличие четвертичного атома углерода.
Указанным условиям удовлетворяет 2,3,4,5,5-пентаметилгепт-1-ен-6-ин, структурная формула которого:
и так далее.
Авторы задачи, конечно, имели в виду только самое простое решение — алкин. Но задачка получилась неоднозначная.
Остается надеяться, что на экзамене таких не встретится.
| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |