Неизвестное органическое вещество X содержит 72,0% углерода, 12,0% водорода по массе и кислород. Это легкоплавкое твердое вещество. Его получают гидрированием ароматического соединения. Оно реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, а при окислении концентрированной азотной кислотой превращается в неразветвленную двухосновную кислоту. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру. Напишите уравнение взаимодействия с азотной кислотой (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).
1. Общая формула вещества — Найдем соотношение атомов углерода, водорода и кислорода в соединении:
x : y : z = 72,0/12 : 12,0/1 : 16,0/16 = 6 : 12 : 1.
Простейшая формула — Вещество получают из ароматического соединения, поэтому простейшая формула совпадает с истинной. Молекулярная формула вещества —
2. Вещество X окисляется перманганатом калия, поэтому это либо спирт, либо альдегид. Но оно образуется из ароматического соединения, следовательно, имеет циклическую неразветвленную структуру. X — циклический спирт, циклогексанол:
3. Окисление азотной кислотой происходит с раскрытием цикла и образованием адипиновой (гександиовой) кислоты:

