Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 32288
i

Не­из­вест­ное ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство X со­дер­жит 72,0% уг­ле­ро­да, 12,0% во­до­ро­да по массе и кис­ло­род. Это лег­ко­плав­кое твер­дое ве­ще­ство. Его по­лу­ча­ют гид­ри­ро­ва­ни­ем аро­ма­ти­че­ско­го со­еди­не­ния. Оно ре­а­ги­ру­ет с под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия, а при окис­ле­нии кон­цен­три­ро­ван­ной азот­ной кис­ло­той пре­вра­ща­ет­ся в не­раз­ветв­лен­ную двух­ос­нов­ную кис­ло­ту. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства X и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия с азот­ной кис­ло­той (в урав­не­нии ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — С$_x$H$_y$O$_z. Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да в со­еди­не­нии:

\ChemForm\omega левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 100,0 минус 72,0 минус 12,0 = 16,0.

x : y : z = 72,0/12 : 12,0/1 : 16,0/16 = 6 : 12 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла  — С$_6$H$_12$O. Ве­ще­ство по­лу­ча­ют из аро­ма­ти­че­ско­го со­еди­не­ния, по­это­му про­стей­шая фор­му­ла сов­па­да­ет с ис­тин­ной. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  — С$_6$H$_12$O.

 

2.  Ве­ще­ство X окис­ля­ет­ся пер­ман­га­на­том калия, по­это­му это либо спирт, либо аль­де­гид. Но оно об­ра­зу­ет­ся из аро­ма­ти­че­ско­го со­еди­не­ния, сле­до­ва­тель­но, имеет цик­ли­че­скую не­раз­ветв­лен­ную струк­ту­ру. X  — цик­ли­че­ский спирт, цик­ло­гек­са­нол:

\cyclohexanev1==OH

3.  Окис­ле­ние азот­ной кис­ло­той про­ис­хо­дит с рас­кры­ти­ем цикла и об­ра­зо­ва­ни­ем адипи­но­вой (гек­сан­дио­вой) кис­ло­ты:

\put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \cyclohexanev1==OH \put левая круг­лая скоб­ка 700,0 пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 8HNO$_3$ \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize} \put левая круг­лая скоб­ка 1700, минус 150 пра­вая круг­лая скоб­ка \heptamethylenei1W==OH; 1D==O;6D==O;6W==OH \put левая круг­лая скоб­ка 3100,0 пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 8NO$_2$ плюс 5H$_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния