Тип 33 № 32288 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2
i
Неизвестное органическое вещество X содержит 72,0% углерода, 12,0% водорода по массе и кислород. Это легкоплавкое твердое вещество. Его получают гидрированием ароматического соединения. Оно реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, а при окислении концентрированной азотной кислотой превращается в неразветвленную двухосновную кислоту. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру. Напишите уравнение взаимодействия с азотной кислотой (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).
Решение. 1. Общая формула вещества — 
Найдем соотношение атомов углерода, водорода и кислорода в соединении:
x : y : z = 72,0/12 : 12,0/1 : 16,0/16 = 6 : 12 : 1.
Простейшая формула — 
Вещество получают из ароматического соединения, поэтому простейшая формула совпадает с истинной. Молекулярная формула вещества —
2. Вещество X окисляется перманганатом калия, поэтому это либо спирт, либо альдегид. Но оно образуется из ароматического соединения, следовательно, имеет циклическую неразветвленную структуру. X — циклический спирт, циклогексанол:
3. Окисление азотной кислотой происходит с раскрытием цикла и образованием адипиновой (гександиовой) кислоты:
Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
PDF-версии: