Неизвестное органическое вещество X содержит 66,4% углерода, 5,53% водорода и хлор. Это вещество легко реагирует со щелочами, превращаясь в одноатомный спирт, а при взаимодействии с щелочным раствором перманганата калия превращается в соль ароматической кислоты.
На основании данных условия задачи:
1) определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру;
2) напишите уравнение взаимодействия X с щелочным раствором перманганата калия (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ.
1. Массовая доля хлора в этом веществе составляет
Общая формула вещества:
Пусть тогда
Получаем, что
Простейшая формула исходного вещества —
Формула может являться и молекулярной. Вещества с такой молекулярной формулой существуют в виде нескольких структурных изомеров. Это могут быть, например, хлортолуол или
хлорметилбензол (бензилхлорид).
При окислении продукта щелочного гидролиза вещества образуется соль ароматической кислоты, следовательно, в составе вещества есть бензольное кольцо. Атом хлора легко замещается на следовательно, он находится в боковой цепи. Однозначно можем составить структурную формулу X: X — бензилхлорид.
2. Составим структурную формулу X:
3. Составим уравнение реакции:

