РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 29757 Добавить в вариант

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2

Неизвестное органическое вещество X содержит 66,4% углерода, 5,53% водорода и хлор. Это вещество легко реагирует со щелочами, превращаясь в одноатомный спирт, а при взаимодействии с щелочным раствором перманганата калия превращается в соль ароматической кислоты.

На основании данных условия задачи:

1)  определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру;

2)  напишите уравнение взаимодействия X с щелочным раствором перманганата калия (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ.

Решение. 1.  Массовая доля хлора в этом веществе составляет $\omega левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка =100\% минус левая круглая скобка 66,4\% плюс 5,53\% правая круглая скобка = 28,07\%.$

Общая формула вещества: $\ChemFormC_kH_lCl_m.$

Пусть $\it m левая круглая скобка \rm C_\it kH_\it lCl_\it m правая круглая скобка = 100 г,$ тогда $\it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка = 66,04 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка = 28,07 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка = 5,53 г.$

Получаем, что

$k : l : m =\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка конец дроби =$ $= дробь: числитель: 66,4, знаменатель: 12 конец дроби : дробь: числитель: 5,53, знаменатель: 1 конец дроби : дробь: числитель: 28,07, знаменатель: 35,5 конец дроби = 5,53:5,53:0,79=7:7:1.$

Простейшая формула исходного вещества  — $С_7$H_7$Cl.$

Формула $\ChemFormC_7H_7Cl$ может являться и молекулярной. Вещества с такой молекулярной формулой существуют в виде нескольких структурных изомеров. Это могут быть, например, хлортолуол или $альфа минус$ хлорметилбензол (бензилхлорид).

При окислении продукта щелочного гидролиза вещества образуется соль ароматической кислоты, следовательно, в составе вещества есть бензольное кольцо. Атом хлора легко замещается на $\ChemFormOH,$ следовательно, он находится в боковой цепи. Однозначно можем составить структурную формулу X: X  — бензилхлорид.

2.  Составим структурную формулу X:

$\bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 1==CH_2$ минус минус Cl\$

3.  Составим уравнение реакции:

$\bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 1==CH_2$ минус минус Cl плюс 4KMnO_4$ плюс 6KOH левая круглая скобка водн. правая круглая скобка \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 1==COO в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка $K в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка $ плюс 4K_2$MnO_4$ плюс KCl плюс 4H_2$O.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ