Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 28146
i

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А со­дер­жит 6,93% азота, 5,94% во­до­ро­да и 39,6% брома. Из­вест­но, что ве­ще­ство А об­ра­зо­ва­лось в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия бром­эта­на и азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А из азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б и бром­эта­на (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства.

Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_kH_lN_mBr_n.

Мас­со­вая доля уг­ле­ро­да в этом ве­ще­стве со­став­ля­ет \omega левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка =100\% минус левая круг­лая скоб­ка 6,93\% плюс 5,94\% плюс 39,6\% пра­вая круг­лая скоб­ка = 47,53\%.

Пусть \it m левая круг­лая скоб­ка \rm C_\it kH_\it lN_\it mBr_\it n пра­вая круг­лая скоб­ка = 100 г, тогда \it m левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка = 47,53 г,\it m левая круг­лая скоб­ка \rm N пра­вая круг­лая скоб­ка = 6,93 г,\it m левая круг­лая скоб­ка \rm Br пра­вая круг­лая скоб­ка = 39,6 г,\it m левая круг­лая скоб­ка \rm H пра­вая круг­лая скоб­ка = 5,94 г.

 

По­лу­ча­ем, что

k : l : m : n =\nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка \rm Br пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби : дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm H пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm H пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби : дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm N пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm N пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби : дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm Br пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm Br пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = = дробь: чис­ли­тель: 47,53, зна­ме­на­тель: 12 конец дроби : дробь: чис­ли­тель: 5,94, зна­ме­на­тель: 1 конец дроби : дробь: чис­ли­тель: 6,93, зна­ме­на­тель: 14 конец дроби : дробь: чис­ли­тель: 39,6, зна­ме­на­тель: 80 конец дроби = 3,96:5,94:0,495:0,495=8:12:1:1.

 

Про­стей­шая фор­му­ла этого ве­ще­ства  — \ChemFormC_8H_12NBr.

 

Так как ве­ще­ство А со­дер­жит атомы азота и брома и по­лу­че­но в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия бром­эта­на и азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б, можно пред­по­ло­жить, что речь идет о ре­ак­ции ал­ки­ли­ро­ва­ния ами­нов га­ло­ген­про­из­вод­ны­ми. Зна­чит, А имеет в струк­тур­ной фор­му­ле фраг­мент \ChemForm минус NH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2Br в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _ минус минус CH_2 минус минус CH_3. От­ни­мая не­ко­то­рое ко­ли­че­ство ато­мов от фор­му­лы \ChemFormC_8H_12NBr, по­лу­чим фор­му­лу  минус С_6$H_5$, что со­от­вет­ству­ет фе­ниль­но­му за­ме­сти­те­лю. Тогда Б  — ани­лин. Зна­чит, мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства А сов­па­да­ет с про­стей­шей.

 

2.  Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу А:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2$Br в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$.

3.  Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции:

 CH_3$ минус минус CH_2$ минус минус Br плюс \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH_2$ \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2$Br в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: За­да­ния 35 ЕГЭ–2021 по химии
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния