РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 28146 Добавить в вариант

Источник: Задания 35 ЕГЭ–2021 по химии

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ

Органическое вещество А содержит 6,93% азота, 5,94% водорода и 39,6% брома. Известно, что вещество А образовалось в результате взаимодействия бромэтана и азотсодержащего вещества Б.

На основании данных условия задачи:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2)  составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции получения вещества А из азотсодержащего вещества Б и бромэтана (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Определим молекулярную формулу органического вещества.

Общая формула вещества  — $\ChemFormC_kH_lN_mBr_n.$

Массовая доля углерода в этом веществе составляет $\omega левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка =100\% минус левая круглая скобка 6,93\% плюс 5,94\% плюс 39,6\% правая круглая скобка = 47,53\%.$

Пусть $\it m левая круглая скобка \rm C_\it kH_\it lN_\it mBr_\it n правая круглая скобка = 100 г,$ тогда $\it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка = 47,53 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка = 6,93 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка = 39,6 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка = 5,94 г.$

Получаем, что

$k : l : m : n =\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка N правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка конец дроби =$ $k : l : m : n =\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка N правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка =$
$= дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm Br правая круглая скобка конец дроби =$ $= дробь: числитель: 47,53, знаменатель: 12 конец дроби : дробь: числитель: 5,94, знаменатель: 1 конец дроби : дробь: числитель: 6,93, знаменатель: 14 конец дроби : дробь: числитель: 39,6, знаменатель: 80 конец дроби = 3,96:5,94:0,495:0,495=8:12:1:1.$

Простейшая формула этого вещества  — $\ChemFormC_8H_12NBr.$

Так как вещество А содержит атомы азота и брома и получено в результате взаимодействия бромэтана и азотсодержащего вещества Б, можно предположить, что речь идет о реакции алкилирования аминов галогенпроизводными. Значит, А имеет в структурной формуле фрагмент $\ChemForm минус NH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2Br в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _ минус минус CH_2 минус минус CH_3.$ Отнимая некоторое количество атомов от формулы $\ChemFormC_8H_12NBr,$ получим формулу $минус С_6$H_5$,$ что соответствует фенильному заместителю. Тогда Б  — анилин. Значит, молекулярная формула вещества А совпадает с простейшей.

2.  Составим структурную формулу А:

$\bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1==NH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2$Br в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$.$

3.  Составим уравнение реакции:

$CH_3$ минус минус CH_2$ минус минус Br плюс \bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1==NH_2$ \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1==NH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2$Br в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Источник: Задания 35 ЕГЭ–2021 по химии

Ключ