Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 28012
i

Про­дукт окис­ле­ния пер­вич­но­го од­но­атом­но­го спир­та на 15,9% тя­же­лее спир­та. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу и струк­ту­ру спир­та, если из­вест­но, что окис­ле­ние про­ис­хо­дит со 100%-⁠м вы­хо­дом, а ис­ход­ный спирт су­ще­ству­ет в виде двух энан­тио­ме­ров. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия спир­та с из­быт­ком ди­хро­ма­та калия в сер­но­кис­лой среде.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Eсли окис­ле­ние про­ис­хо­дит толь­ко до аль­де­ги­да, то масса ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства умень­ша­ет­ся, а не уве­ли­чи­ва­ет­ся. Ис­хо­дя из этого со­став­ле­на схема окис­ле­ния и опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та:

 

\ChemFormRCH_2OH \reactrarrow0pt2 cm \rm RCOOH,

\ChemFormM левая круг­лая скоб­ка RCH_2OH пра­вая круг­лая скоб­ка / M левая круг­лая скоб­ка RCH_2OH пра­вая круг­лая скоб­ка = 1,159,

\ChemForm левая круг­лая скоб­ка M левая круг­лая скоб­ка R пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 45 пра­вая круг­лая скоб­ка / левая круг­лая скоб­ка M левая круг­лая скоб­ка R пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 31 пра­вая круг­лая скоб­ка = 1,159,

M левая круг­лая скоб­ка R пра­вая круг­лая скоб­ка = 57 г/моль,

\ChemFormR = C_4H_9.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та  — \ChemFormC_5H_1_2O.

 

 

2.  Есть 4 изо­мер­ных пер­вич­ных спир­та со­ста­ва \ChemFormC_5H_1_2O, но толь­ко один из них су­ще­ству­ет в виде двух энан­тио­ме­ров  — 2-⁠ме­тил­бу­та­нол-⁠1:

3.  Урав­не­ние окис­ле­ния спир­та ди­хро­ма­том калия:

\ChemForm3C_2H_5CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка CH_2OH плюс 2K_2Cr_2O_7 плюс 8H_2SO_4 \reactrarrow0pt2 cm 3C_2H_5CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка COOH плюс 2K_2SO_4 плюс 2Cr_2 левая круг­лая скоб­ка SO_4 пра­вая круг­лая скоб­ка _3 плюс 11H_2O.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния