Тип 33 № 28012 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2
i
Продукт окисления первичного одноатомного спирта на 15,9% тяжелее спирта. Определите молекулярную формулу и структуру спирта, если известно, что окисление происходит со 100%-м выходом, а исходный спирт существует в виде двух энантиомеров. Напишите уравнение взаимодействия спирта с избытком дихромата калия в сернокислой среде.
Решение. 1. Eсли окисление происходит только до альдегида, то масса органического вещества уменьшается, а не увеличивается. Исходя из этого составлена схема окисления и определена молекулярная формула спирта:





Молекулярная формула спирта — 
2. Есть 4 изомерных первичных спирта состава
но только один из них существует в виде двух энантиомеров — 2-метилбутанол-1:

3. Уравнение окисления спирта дихроматом калия:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания