Неизвестное органическое соединение X массой 27 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 35,84 л (н. у.) углекислого газа и 12,6 г воды. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что оно при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя смесь органических соединений в соотношении 1 : 2, а один из продуктов гидролиза образует темно-синий раствор под действием гидроксида меди (II). Напишите уравнение реакции X с гидроксидом натрия.
Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества X:
Простейшая формула — Нечетное число атомов водорода невозможно, поэтому простейшую формулу надо умножить на 2. Молекулярная формула вещества —
2. Исходя из того, что соединение X при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия и при этом образуется смесь органических продуктов в соотношении 1:2, это — сложный эфир двухатомного спирта. Это подтверждается реакцией продукта гидролиза с На два остатка кислоты приходится 16 − 2 = 14 атомов углерода и 14 − 4 = 10 атомов водорода, это — остаток бензойной кислоты. Вещество X — дибензоат этиленгликоля:
3. Уравнение реакции щелочного гидролиза:

