Тип 33 № 14628 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Экзаменационные задания
i
Неизвестное органическое соединение X массой 27 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 35,84 л (н. у.) углекислого газа и 12,6 г воды. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что оно при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя смесь органических соединений в соотношении 1 : 2, а один из продуктов гидролиза образует темно-синий раствор под действием гидроксида меди (II). Напишите уравнение реакции X с гидроксидом натрия.
Решение. Вариант ответа.
1. Определена молекулярная формула вещества X:







Простейшая формула —
Нечетное число атомов водорода невозможно, поэтому простейшую формулу надо умножить на 2. Молекулярная формула вещества — 
2. Исходя из того, что соединение X при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия и при этом образуется смесь органических продуктов в соотношении 1:2, это — сложный эфир двухатомного спирта. Это подтверждается реакцией продукта гидролиза с
На два остатка кислоты приходится 16 − 2 = 14 атомов углерода и 14 − 4 = 10 атомов водорода, это — остаток бензойной кислоты. Вещество X — дибензоат этиленгликоля: 
3. Уравнение реакции щелочного гидролиза:
Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания