При сгорании 5,3 г бескислородного органического соединения образовалось 8,96 л углекислого газа (н. у.) и 4,5 г воды. При окислении этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте образовалась двухосновная кислота, карбоксильные группы в которой находятся в соседних положениях, а углекислый газ не образуется.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте структурные формулы органических веществ).
Общая формула вещества —
Запишем схему реакции горения:
Определим количества вещества атомов углерода и водорода:
Таким образом, соотношение количеств вещества атомов углерода и водорода в исходном органическом веществе:
Простейшая формула исходного вещества —
Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле углеводорода не может быть нечетное число атомов водорода.
Возможные варианты молекулярной формулы:
Из общих формул различных классов органических соединений получаем, что вещество может быть ароматическим углеводородом диметилбензолом или этилбензолом (их общая формула
).
Двухосновную карбоновую кислоту при окислении дает диметилбензол, чтобы карбоксильные группы при этом находились в соседних положениях, нужен 1,2-диметилбензол. Его структурная формула:
Запишем уравнение реакции окисления 1,2-диметилбензола раствором перманганата калия в серной кислоте:

