РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

При сгорании 5,3 г бескислородного органического соединения образовалось 8,96 л углекислого газа (н. у.) и 4,5  г воды. При окислении этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте образовалась двухосновная кислота, карбоксильные группы в которой находятся в соседних положениях, а углекислый газ не образуется.

На основании данных условия задания:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции окисления этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. Общая формула вещества  — $\ChemFormC_xH_y.$

Запишем схему реакции горения:

$\rm C_\it xH_\it yO_\it z плюс ... O_2 arrow \it x\rm CO_2 плюс дробь: числитель: \it y, знаменатель: 2 конец дроби H_2O.$

Определим количества вещества атомов углерода и водорода:

$\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка = \nu левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm CO_2 правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 8,96, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,4 левая круглая скобка моль правая круглая скобка ,$

$\nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка = 2 умножить на \nu левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = дробь: числитель: 2 умножить на \it m левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 2 умножить на 4,5, знаменатель: 18 конец дроби = 0,5 левая круглая скобка моль правая круглая скобка .$

Таким образом, соотношение количеств вещества атомов углерода и водорода в исходном органическом веществе:

$x : y = \nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка = 4:5.$

Простейшая формула исходного вещества  — $С_4$H_5$.$

Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле углеводорода не может быть нечетное число атомов водорода.

Возможные варианты молекулярной формулы: $С_8$H_10$, С_16$H_20$ ...$

Из общих формул различных классов органических соединений получаем, что вещество $С_8$Н_10$$ может быть ароматическим углеводородом диметилбензолом или этилбензолом (их общая формула $С_n$H_2n минус 6$$ ).

Двухосновную карбоновую кислоту при окислении дает диметилбензол, чтобы карбоксильные группы при этом находились в соседних положениях, нужен 1,2-⁠диметилбензол. Его структурная формула:

Запишем уравнение реакции окисления 1,2-⁠диметилбензола раствором перманганата калия в серной кислоте:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ