Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 9861
i

При окис­ле­нии пре­дель­но­го од­но­атом­но­го спир­та под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия по­лу­че­но ле­ту­чее ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство, масса ко­то­ро­го на 35,0% мень­ше массы спир­та. Выход про­дук­та со­ста­вил 66,8% от тео­ре­ти­че­ско­го. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спир­та и уста­но­ви­те его струк­ту­ру, если из­вест­но, что про­дукт окис­ле­ния дает ре­ак­цию «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла», а в со­став мо­ле­ку­лы спир­та вхо­дят две ме­тиль­ные груп­пы. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия спир­та с под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Ва­ри­ант от­ве­та.

1.  Из усло­вия за­да­чи сле­ду­ет, что при окис­ле­нии спир­та об­ра­зу­ет­ся аль­де­гид:

\ChemFormC_nH_2n плюс 2O плюс левая квад­рат­ная скоб­ка O пра­вая квад­рат­ная скоб­ка \reactrarrow0pt0,5 cm C_nH_2nO плюс H_2O.

 

2.  Со­ста­вим ма­те­ма­ти­че­ское вы­ра­же­ние и опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та.

Возь­мем 1 моль \ChemFormC_nH_2n плюс 2O, тогда n_r$ левая круг­лая скоб­ка C_n$H_2n$O пра­вая круг­лая скоб­ка =0,668 моль,

m левая круг­лая скоб­ка C_n$H_2n$O пра­вая круг­лая скоб­ка =0,668 умно­жить на $ левая круг­лая скоб­ка 14n плюс 16 пра­вая круг­лая скоб­ка г,

m левая круг­лая скоб­ка C_n$H_2n плюс 2$O пра­вая круг­лая скоб­ка = левая круг­лая скоб­ка 14n плюс 18 пра­вая круг­лая скоб­ка г.

 

По усло­вию:

0,668 умно­жить на левая круг­лая скоб­ка 14n плюс 16 пра­вая круг­лая скоб­ка =0,65 умно­жить на левая круг­лая скоб­ка 14n плюс 18 пра­вая круг­лая скоб­ка , n=4.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та  — \ChemFormC_4H_10O.

 

3.  Изоб­ра­зим струк­тур­ную фор­му­лу. Спирт  — пер­вич­ный (так как окис­ля­ет­ся до аль­де­ги­да). Две ме­тиль­ные груп­пы сви­де­тель­ству­ют о раз­ветв­лен­ном ске­ле­те, это 2-⁠ме­тил­про­па­нол-⁠1:

4.  На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции с пер­ман­га­на­том калия:

\ChemForm5CH_3CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка CH_2OH плюс 2KMnO_4 плюс 3H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка CH=O плюс K_2SO_4 плюс 2MnSO_4 плюс 8H_2O.

При­ни­ма­ет­ся также урав­не­ние окис­ле­ния до кис­ло­ты:

\ChemForm5CH_3CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка CH_2OH плюс 4KMnO_4 плюс 6H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка COOH плюс 2K_2SO_4 плюс 4MnSO_4 плюс 11H_2O.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния