При сжигании дипептида природного происхождения массой 3,2 г получено 2,688 л углекислого газа (н. у.), 448 мл азота (н. у.) и 2,16 г воды. При гидролизе этого вещества в присутствии гидроксида калия образовалась только одна соль.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы дипептида;
2) установите его молекулярную формулу;
3) составьте структурную формулу дипептида, которая отражает порядок связей атомов в молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза этого дипептида в присутствии гидроксида калия.
1. Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов.
отсюда
отсюда
отсюда
Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида:
Обозначим молекулярную формулу дипептида как CxHyNzOw, тогда
2. Молекулярная формула дипептида — C6H12N2O3.
3. Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии гидроксида калия образуется только одна соль, то этой солью является метиламиноацетат калия. Структурная формула дипептида представляет собой:
4. В присутствии гидроксида калия дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли — метиламиноацетата калия:
--------------------------------------------------------------------------------------------------------
Примечание. По данным, приведенным в условии задачи, невозможно однозначно определить структурную формулу вещества. Кроме предложенного пептида, образованного 2-аминопропановой кислотой (-аланин), условию задачи соответствует и пептид, образованный 3-аминопропановой кислотой (
-аланин).


Для запланированного однозначного ответа к этой задаче недостаточно указать,что это природное соединение т.к.бета аланин входит в число тех немногих природных аминокислот,которые способны образовывать пептиды,но небелковый природы.Т.е. следует указать,что дан природный дипептид белковой природы.В этом случае дипептид-это действительно аланиналанин,состоящий из альфа аланина.