Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 32 № 7021
i

На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

1,3 минус диб­ром­про­пан \reactrarrow0pt1 cmNa X_1$ \reactrarrow0pt1 cmHCl X_2$ \reactrarrow0pt3 cmKOH левая круг­лая скоб­ка спирт. пра­вая круг­лая скоб­ка , t гра­ду­сов$ X_3$ \reactrarrow0pt3,2 cmKMnO_4$, H_2$O X_4$ \reactrarrow0pt2 cmHBr левая круг­лая скоб­ка изб. пра­вая круг­лая скоб­ка X_5$

При на­пи­са­нии урав­не­ний ре­ак­ций ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  \utrigonal1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$; 1==Br; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;1==Br плюс 2Na \reactrarrow22 cm\scriptsize \scriptsize \put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 300 пра­вая круг­лая скоб­ка \threeheterov1==CH_2$;2==CH_2$;3==H_2$C плюс 2NaBr

 

2.  \put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 300 пра­вая круг­лая скоб­ка \threeheterov1==CH_2$;2==CH_2$;3==H_2$C плюс HCl \reactrarrow22 cm\scriptsize \scriptsize \utrigonal1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_3$; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;1==Cl

 

3.   \utrigonal1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_3$; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$;1==Cl плюс KOH левая круг­лая скоб­ка спир­то­вой пра­вая круг­лая скоб­ка \reactrarrow22 cm\scriptsize $t$ гра­ду­сов$\scriptsize \dtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH;3==H_3$C;2D==CH_2$ плюс KCl плюс H_2$O

 

4.  3 \dtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH;3==H_3$C;2D==CH_2$ плюс 2KMnO_4$ плюс 4H_2$O \reactrarrow22 cm\scriptsize $t$ гра­ду­сов$\scriptsize 3 \dtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==OH;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH;1==OH;2==CH_3$} плюс 2MnO_2$\downarrow$ плюс 2KOH

 

5.   \dtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==OH;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH;1==OH;2==CH_3$} плюс 2HBr \reactrarrow22 cm\scriptsize \scriptsize \dtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==Br;2==\utrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH_2$; 2==\dtrigonal3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==CH;1==Br;2==CH_3$} плюс 2H_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный, пол­ный, вклю­ча­ет все на­зван­ные эле­мен­ты.5
Пра­виль­но за­пи­са­ны че­ты­ре урав­не­ния ре­ак­ций.4
Пра­виль­но за­пи­са­ны три урав­не­ния ре­ак­ций.3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два урав­не­ния ре­ак­ций.2
Пра­виль­но за­пи­са­но одно урав­не­ние ре­ак­ции.1
Все урав­не­ния за­пи­са­ны не­вер­но.0
Мак­си­маль­ный балл5
Источник: За­да­ния 32 (С3). Сер­гей Ши­ро­ко­по­яс: Химия — под­го­тов­ка к ЕГЭ 2016
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Ге­не­ти­че­ская связь между клас­са­ми ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний
Вячеслав Данилов 24.12.2017 20:34

по­че­му в пер­вой ре­ак­ции не сдво­и­лось ве­ще­ство в цик­ло­гек­сан???? Это же ре­ак­ция вюрца

Ирина Широкова

внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная ре­ак­ция более ве­ро­ят­на, чем меж­мо­ле­ку­ляр­ная ре­ак­ция. К от­ве­ту цик­ло­про­пан нас также под­во­дит вто­рая ста­дия це­поч­ки, когда цикл дол­жен рас­крыть­ся под дей­стви­ем со­ля­ной кис­ло­ты. Цик­ло­гек­сан рас­кры­вать­ся под дей­стви­ем га­ло­ген­во­до­ро­дов не ста­нет.