ЕГЭ–2025, химия: задания, ответы, решения

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word

Тип 32 № 7012 Добавить в вариант

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$циклопентан \reactrarrow1 cm\scriptsize Br_2$ X_1$ \reactrarrow2 cm\scriptsize KOH, H_2$O X_2$ \reactrarrow3.3 cm\scriptsize H_2$SO_4$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка ,180 градусов$C X_3$ \reactrarrow3.3 cm\scriptsize KMnO_4$,H_2$SO_4$,$t$ градусов$C$

$\to$ HOOC левая круглая скобка CH_2 правая круглая скобка _3$COOH \reactrarrow3 cm\scriptsize пропанол минус 2 левая круглая скобка изб. правая круглая скобка X_4$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Спрятать решение

Решение.

1.  Бромирование циклопентана:

$\fiveheterovi левая квадратная скобка правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; плюс Br_2$ \reactrarrow2pt1 cm\scriptsize $h$\nu \fiveheterovi левая квадратная скобка правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==Br плюс HBr.$

2.  Замещение брома гидроксильной группой:

$\fiveheterovi левая квадратная скобка правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==Br плюс KOH левая круглая скобка водн. правая круглая скобка \reactrarrow2pt1 cm\scriptsize \fiveheterovi левая квадратная скобка правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==OH плюс KBr.$

3.  Получение циклопентена из циклопентанола:

$\fiveheterovi левая квадратная скобка правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==OH \reactrarrow2pt3.3 cm\scriptsize H_2$SO_4$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка ,180 градусов$C \fiveheterovi левая квадратная скобка b правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; плюс H_2$O.$

4.  Окисление циклопентена:

$5 \fiveheterovi левая квадратная скобка b правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; плюс 12H_2$SO_4$ плюс 8KMnO_4$ \reactrarrow2pt1 cm\scriptsize $t$ градусов$C 5 HOOC минус минус минус левая круглая скобка CH_2 правая круглая скобка _3$ минус минус минус COOH плюс 4K_2$SO_4$ плюс 8MnSO_4$ плюс 12H_2$O.$

5.  Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты:

$\ChemFormHOOC левая круглая скобка CH_2 правая круглая скобка _3COOH плюс 2 левая круглая скобка CH_3 правая круглая скобка _2CHOH \to левая круглая скобка CH_3 правая круглая скобка _2CHOOC левая круглая скобка CH_2 правая круглая скобка _3COOCH левая круглая скобка CH_3 правая круглая скобка _2 плюс 2H_2O.$

Спрятать критерии

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный, полный, включает все названные элементы.	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций.	4
Правильно записаны три уравнения реакций.	3
Правильно записаны два уравнения реакций.	2
Правильно записано одно уравнение реакции.	1
Все уравнения записаны неверно.	0
Максимальный балл	5

Источник: Задания 32 (С3). Сергей Широкопояс: Химия — подготовка к ЕГЭ 2016

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Генетическая связь между классами органических соединений

Спрятать решение · Спрятать критерии · Скрыть комментарии · Помощь

Катя Корчагина 28.12.2016 01:35

в 5 реакции у дикарбоновой кислоты в реакции этерификации участвует 1 карбоксильная группа, а не обе, поэтому продуктом реакции будет являться другое вещество

Антон Голышев

Нет. пропанола написан избыток.

Анна Абгарян 15.06.2017 20:09

Над первой стрелкой в цепочке не указано условие - свет. Без этого условия при бромировании цикл разорвется.

Ирина Широкова

Пятичленный цикл не является малым циклом, поэтому не разрывается