Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 32 № 7010
i

На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

бен­зол \reactrarrow1.5 cm\scriptsize H_2$, Pt X_1$ \reactrarrow1.5 cm\scriptsize Cl_2$, $h$\nu X_2$ \reactrarrow0.5 cm\scriptsize цик­ло­гек­са­нол \reactrarrow3.4 cm\scriptsize H_2$SO_4$, левая круг­лая скоб­ка конц. пра­вая круг­лая скоб­ка , 160 гра­ду­сов$C X_3$ \to$ HOOC левая круг­лая скоб­ка CH_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _4$COOH

При на­пи­са­нии урав­не­ний ре­ак­ций ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Под дей­стви­ем ка­та­ли­за­то­ров (\ChemFormPt, Pd, Ni) бен­зол вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся во­до­ро­дом до цик­ло­гек­са­на:

 \bzdrv3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ; плюс 3H_2$ \reactrarrow2 cm\scriptsize Pt \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;

2.  Под дей­стви­ем света про­ис­хо­дит за­ме­ще­ние во­до­ро­да цик­ло­гек­са­на хло­ром (ра­ди­каль­ный ме­ха­низм):

 \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ; плюс Cl_2$ \reactrarrow2 cm\scriptsize $h$\nu \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==Cl плюс HCl

3.  В вод­ном рас­тво­ре ще­ло­чи про­те­ка­ет ре­ак­ция за­ме­ще­ния хлора на гид­рок­силь­ную груп­пу ще­ло­чи, в ре­зуль­та­те чего об­ра­зу­ет­ся цик­ло­гек­са­нол:

 \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==Cl плюс NaOH левая круг­лая скоб­ка водн. пра­вая круг­лая скоб­ка \reactrarrow2 cm\scriptsize \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH плюс NaCl

4.  Воз­дей­ствие во­до­от­ни­ма­ю­щих средств (\ChemFormH_2SO_4, Al_2O_3) на од­но­атом­ные спир­ты при вы­со­кой тем­пе­ра­ту­ре при­во­дит к от­щеп­ле­нию мо­ле­ку­лы воды и об­ра­зо­ва­нию двой­ной связи (об­ра­зу­ет­ся цик­ло­гек­сен):

 \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка 1 пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH \reactrarrow3.4 cm\scriptsize H_2$SO_4$, левая круг­лая скоб­ка конц. пра­вая круг­лая скоб­ка , 160 гра­ду­сов$C \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка b пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ; плюс H_2$O

5.  Дей­ствие жест­ких окис­ли­те­лей при­во­дит к раз­ры­ву двой­ной связи и рас­кры­тию цикла цик­ло­гек­се­на:

5 \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка b пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 3== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ; плюс 8KMnO_4$ плюс 12H_2$SO_4$ \reactrarrow0.5 cm\scriptsize 5 HOOC минус минус минус левая круг­лая скоб­ка CH_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _4$ минус минус минус COOH плюс 8MnSO_4$ плюс 4K_2$SO_4$ плюс 12H_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный, пол­ный, вклю­ча­ет все на­зван­ные эле­мен­ты.5
Пра­виль­но за­пи­са­ны че­ты­ре урав­не­ния ре­ак­ций.4
Пра­виль­но за­пи­са­ны три урав­не­ния ре­ак­ций.3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два урав­не­ния ре­ак­ций.2
Пра­виль­но за­пи­са­но одно урав­не­ние ре­ак­ции.1
Все урав­не­ния за­пи­са­ны не­вер­но.0
Мак­си­маль­ный балл5
Источник: За­да­ния 32 (С3). Сер­гей Ши­ро­ко­по­яс: Химия — под­го­тов­ка к ЕГЭ 2016
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Ге­не­ти­че­ская связь между клас­са­ми ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний