Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 32 № 7009
i

На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

C_2$H_4$ \to$ эти­лен­гли­коль \reactrarrow1.6 cm\scriptsize изб. HBr X_1$ \reactrarrow2.8 cm\scriptsize изб. KOH левая круг­лая скоб­ка спирт. пра­вая круг­лая скоб­ка X_2$ \to$ CH_3$CHO \reactrarrow1.5 cm\scriptsize Cu левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка _2$ X_3$

При на­пи­са­нии урав­не­ний ре­ак­ций ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Окис­ле­ние эти­ле­на пер­ман­га­на­том калия в ней­траль­ной среде (0 °C) при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию эти­лен­гли­ко­ля:

\ChemForm3 H_2C=CH_2 плюс 2KMnO_4 плюс 4H_2O \reactrarrow1 cm\scriptsize 0 гра­ду­совC 3 HOCH_2 минус минус минус CH_2OH плюс 2MnO_2\downarrow плюс 2KOH.

2.  При вза­и­мо­дей­ствии эти­лен­гли­ко­ля с бро­мо­во­до­ро­дом про­те­ка­ет ре­ак­ция за­ме­ще­ния, в ре­зуль­та­те ко­то­рой гид­рок­силь­ные груп­пы за­ме­ща­ют­ся ани­о­на­ми брома:

\ChemFormHOCH_2 минус CH_2OH плюс 2HBr \to BrCH_2 минус CH_2Br плюс 2H_2O.

 

3.  При воз­дей­ствии на 1,2-⁠диб­ром­этан, в ко­то­ром атомы га­ло­ге­нов на­хо­дят­ся при со­сед­них ато­мах уг­ле­ро­да (или при одном и том же атоме), спир­то­во­го рас­тво­ра ще­ло­чи про­ис­хо­дит от­щеп­ле­ние двух мо­ле­кул бро­мо­во­до­ро­да (де­гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние) и об­ра­зо­ва­ние трой­ной связи:

BrCH_2 минус $CH_2$Br плюс 2KOH левая круг­лая скоб­ка спирт. пра­вая круг­лая скоб­ка \to $HC \equiv $CH плюс 2KBr плюс 2H_2$O.

 

4.  Гид­ра­та­ция (при­со­еди­не­ние воды) к мо­ле­ку­ле аце­ти­ле­на при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию аце­таль­де­ги­да (ре­ак­ция Ку­че­ро­ва):

HC\equiv$CH плюс H_2$O \reactrarrow2 cm\scriptsize HgSO_4$,H в сте­пе­ни п люс \rtrigonal2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;0==C;3D==O;1==H_3$C;2==H

5.  Окис­ли­те­лем аль­де­ги­дов может вы­сту­пать све­же­оса­жден­ный гид­рок­сид меди (II):

CH_3$CHO плюс 2Cu левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка _2 \to $CH_3$COOH плюс Cu_2$O плюс 2H_2$O левая круг­лая скоб­ка на­грев пра­вая круг­лая скоб­ка .

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный, пол­ный, вклю­ча­ет все на­зван­ные эле­мен­ты.5
Пра­виль­но за­пи­са­ны че­ты­ре урав­не­ния ре­ак­ций.4
Пра­виль­но за­пи­са­ны три урав­не­ния ре­ак­ций.3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два урав­не­ния ре­ак­ций.2
Пра­виль­но за­пи­са­но одно урав­не­ние ре­ак­ции.1
Все урав­не­ния за­пи­са­ны не­вер­но.0
Мак­си­маль­ный балл5
Источник: За­да­ния 32 (С3). Сер­гей Ши­ро­ко­по­яс: Химия — под­го­тов­ка к ЕГЭ 2016
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Ге­не­ти­че­ская связь между клас­са­ми ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний