Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 14 № 6830
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между на­зва­ни­ем уг­ле­во­до­ро­да и фор­му­лой ор­га­ни­че­ско­го про­дук­та, ко­то­рый пре­иму­ще­ствен­но об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии уг­ле­во­до­ро­да с хло­ром на свету: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

 

УГ­ЛЕ­ВО­ДО­РОД

А)  бен­зол;

Б)  то­лу­ол;

В)  этан;

Г)  цик­ло­гек­сан.

ФОР­МУ­ЛА ПРО­ДУК­ТА ВЗА­И­МО­ДЕЙ­СТВИЯ С ХЛО­РОМ

1)  \ChemFormC_6H_5Cl;

2)  \ChemFormC_2H_5Cl;

3)  \ChemFormC_6H_6Cl_6;

4)  \ChemFormC_6Cl_6;

5)  \ChemFormC_6H_11Cl;

6)  \ChemFormC_6H_5CH_2Cl.

 

За­пи­ши­те в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в по­ряд­ке, со­от­вет­ству­ю­щем бук­вам.


АБВГ
    
Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Уста­но­вим со­от­вет­ствие.

А)  Бен­зол: на свету га­ло­ге­ни­ру­ет­ся до 1,2,3,4,5,6-⁠гек­са­хлор­цик­ло­гек­са­на  — \ChemFormC_6H_6Cl_6 (3).

Мо­но­за­ме­щен­ный ари­лга­ло­ге­нид по­лу­ча­ет­ся под дей­стви­ем кис­лот Лью­и­са (на­при­мер, \ChemFormAlCl_3), но не на свету.

Б)  То­лу­ол: на свету идет ре­ак­ция альфа-⁠га­ло­ге­ни­ро­ва­ния бо­ко­вой цепи  — \ChemFormC_6H_5CH_2Cl (6).

В)  Этан: ре­ак­ция ра­ди­каль­но­го за­ме­ще­ния \ChemFormC_2H_5Cl (2).

Г)  Цик­ло­гек­сан: ре­ак­ция ра­ди­каль­но­го за­ме­ще­ния  — \ChemFormC_6H_11Cl (5).

 

Ответ: 3625.

Раздел кодификатора ФИПИ:
3.5.1 Ал­ка­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства ал­ка­нов: га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, де­гид­ри­ро­ва­ние, тер­ми­че­ское раз­ло­же­ние, кре­кинг, изо­ме­ри­за­ция, го­ре­ние. По­лу­че­ние ал­ка­нов. Цик­ло­ал­ка­ны. Спе­ци­фи­ка свойств цик­ло­ал­ка­нов с мал;
3.9.1 Арены. Хи­ми­че­ские свой­ства бен­зо­ла: ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния, при­со­еди­не­ния (гид­ри­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние). Ре­ак­ция го­ре­ния. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств то­лу­о­ла. По­лу­че­ние бен­зо­ла. .
Спрятать решение · Скрыть комментарии · Помощь
Анастасия Иноземцева 05.06.2017 15:24

Доб­рый день!

При вза­и­мо­дей­ствии бен­зо­ла с хло­ром на свету НЕ МОЖЕТ об­ра­зо­вать­ся гек­са­хлор­цик­ло­гек­сан. Об­ра­зу­ет­ся хлор­бен­зол.

Если я не права, то, если можно, разъ­яс­ни­те в от­вет­ном со­об­ще­нии.

Спа­си­бо!

Ирина Широкова

Ре­ак­ция бен­зо­ла с хло­ром на свету имеет ра­ди­каль­ный ме­ха­низм, т. е. ре­ак­ция идет не­кон­тро­ли­ру­е­мо и об­ра­зу­ет­ся гек­са­хлор­цик­ло­гек­сан. При этом если ре­ак­ция про­те­ка­ет под дей­стви­ем кис­ло­ты Лью­и­са (для хло­ри­ро­ва­ния \ChemFormAlCl_3), она имеет ме­ха­низм элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния (ре­ак­ция Фри­де­ля-Крафт­са), об­ра­зу­ет­ся мо­но­за­ме­щен­ный ари­лга­ло­ге­нид. По дру­гим по­ло­же­ни­ям далее ре­ак­ция не идет, так как га­ло­ге­ны в ка­че­стве за­ме­сти­те­лей дез­ак­ти­ви­ру­ют бен­золь­ное коль­цо и про­дол­же­ние ре­ак­ции за­труд­не­но.



О про­ек­те · Ре­дак­ция · Пра­во­вая ин­фор­ма­ция · О ре­кла­ме
© Гущин Д. Д., 2011—2026