Тип 33 № 6627 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Экзаменационные задания
i
При бромировании 28,8 г гомолога бензола в присутствии железа получено 35,82 г монобромпроизводного. Выход продукта составил 75%. Известно, что при бромировании этого углеводорода на свету образуется единственное монобромпроизводное. Установите молекулярную формулу углеводорода, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение реакции с бромом на свету.
Решение. 1. Напишем уравнение реакции в общем виде:
2. Установим молекулярную формулу углеводорода.
mтеор
Молекулярная формула — 
3. Изобразим структурную формулу.
Так как на свету образуется только одно монобромпроизводное, все атомы водорода в боковых цепях эквивалентны. Это означает, что в боковых цепях есть только метильные группы. Среди трех триметилбензолов 
наиболее симметричным является 1,3,5-триметилбензол:
4. Напишем уравнение реакции с бромом на свету:
Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Здравствуйте, объясните пожалуйста, почему нельзя использовать изопропилбензол, ведь при бромировании на свету замещение пойдет лишь у альфа-атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом, следовательно, образуется лишь одно монобромпроизводное. Я заблуждаюсь? Или чего-то не понимаю?
Здравствуйте, в данном случае возможен и Ваш вариант ответа. Изопропилбензол не будет ошибкой.
В условии задачи написано , что реакция идет в присутствии катализатора . Вопрос : почему в пояснении реакция идет на свету без катализатора ?
реакция с катализатором требовалась для расчетов, а в конце задания просят написать реакцию с бромом на свету.
А не может быть такого, чтобы этим гомологом бензола был пропил бензол?
при использовании пропилбензола возможно образование нескольких бромпроизводных.