Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 6410
i

При вза­и­мо­дей­ствии 18,5 г жид­ко­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства c из­быт­ком ще­лоч­но­го ме­тал­ла вы­де­ли­лось 2,8 л газа (н. у.). Из­вест­но, что ве­ще­ство может ре­а­ги­ро­вать с хло­ро­во­до­ро­дом, а при вза­и­мо­дей­ствии с под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия пре­вра­ща­ет­ся в кетон. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ции под дей­стви­ем сер­ной кис­ло­ты.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­ле­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства во­до­ро­да.

Ука­зан­ные в усло­вии хи­ми­че­ские свой­ства ха­рак­тер­ны для спир­тов.

Пред­по­ло­жим, спирт  — од­но­атом­ный, обо­зна­чим его \ChemFormROH.

\ChemForm2ROH плюс 2Na \reactrarrow0pt0,5 cm 2RONa плюс H_2\uparrow,

n левая круг­лая скоб­ка H_2$ пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,8 / 22,4 = 0,125 моль.

 

2.  Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спир­та.

n левая круг­лая скоб­ка ROH пра­вая круг­лая скоб­ка = 2n левая круг­лая скоб­ка H_2$ пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,25 моль,

M левая круг­лая скоб­ка ROH пра­вая круг­лая скоб­ка = 18,5 / 0,25 = 74 г/моль,

M левая круг­лая скоб­ка R пра­вая круг­лая скоб­ка = 74 минус 17 = 57 г/моль,

\ChemFormR минус минус C_4H_9.

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та  — \ChemFormC_4H_10O, или \ChemFormC_4H_9OH.

 

3.  Изоб­ра­зим струк­тур­ную фор­му­лу.

Спирт окис­ля­ет­ся пер­ман­га­на­том калия до ке­то­на, сле­до­ва­тель­но, он вто­рич­ный, бу­та­нол-⁠2:

\ChemFormCH_3 минус минус CH левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка минус минус CH_2 минус минус CH_3.

 

4.  На­пи­шем урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ции бу­та­но­ла-⁠2:

\ChemFormCH_3 минус минус CH левая круг­лая скоб­ка OH пра­вая круг­лая скоб­ка минус минус CH_2 минус минус CH_3 \reactrarrow0pt2 cm\scriptsize H_2SO_4, t в сте­пе­ни o CH_3 минус минус CH=CH минус минус CH_3 плюс H_2O.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния
Елена Иванова 03.04.2016 15:13

ПОД­СКА­ЖИ­ТЕ, ПО­ЖА­ЛУЙ­СТА, А РАЗВЕ НЕЛЬ­ЗЯ СРАЗУ В РЕ­АК­ЦИИ ПИ­САТЬ CnH2n+1OH (ведь в пре­вра­щать­ся в кетон при окис­ле­нии может ТОЛЬ­КО пре­дель­ный вто­рич­ный од­но­атом­ный спирт)? Или я оши­ба­юсь?

Михаил Ерушев

Елена, это не так. пре­вра­щать­ся в кетон может и тре­тич­ный спирт и не обя­за­тель­но од­но­атом­ный.

Якут Гаджиева 11.05.2018 10:04

А разве спир­ты с под­кис­лен­ным пер­ман­га­на­том калия не окис­ля­ют­ся до кар­бо­но­вых кис­лот ?

Антон Голышев

Толь­ко в силь­но­кис­лой среде и при на­гре­ва­нии.