Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 32 № 6408
i

На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

C_4$H_8$Br_2 \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize $бутен минус 1 \reactrarrow0pt2,5 cm\scriptsize KMnO_4$, H_2$SO_4$\scriptsize X$_1$

\reactrarrow0pt2 cm\scriptsize Br$_2$, P_$кр\scriptsizeX$_2$ \reactrarrow0pt2 cm\scriptsize KOH левая круг­лая скоб­ка изб пра­вая круг­лая скоб­ка \scriptsize спирт. р минус р X$_3$ \reactrarrow0pt3 cm\scriptsize HCl левая круг­лая скоб­ка изб пра­вая круг­лая скоб­ка \scriptsize X_4

 

При на­пи­са­нии урав­не­ний ре­ак­ций ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

На­пи­шем урав­не­ния ре­ак­ций, со­от­вет­ству­ю­щих схеме пре­вра­ще­ний.

1.  \ChemFormCH_3CH_2CHBrCH_2Br плюс Zn \reactrarrow0pt0,5cm CH_3CH_2CH=CH_2 плюс ZnBr_2.

2.  \ChemFormCH_3CH_2CH=CH_2 плюс 2KMnO_4 плюс 3H_2SO_4 \reactrarrow0pt0,5cm\ChemFormCH_3CH_2COOH плюс CO_2 плюс K_2SO_4 плюс 2MnSO_4 плюс 4H_2O.

3.  \ChemFormCH_3CH_2COOH плюс Br_2 \reactrarrow0pt0,5cm CH_3CHBrCOOH плюс HBr.

4.  CH_3$CHBrCOOH плюс 2KOH левая круг­лая скоб­ка спирт. р минус р пра­вая круг­лая скоб­ка \reactrarrow0pt0,5cm\ChemForm CH_2=CHCOOK плюс KBr плюс 2H_2O.

5.  \ChemFormCH_2=CHCOOK плюс 2HCl \reactrarrow0pt0,5cm ClCH_2CH_2COOH плюс KCl.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный, пол­ный, вклю­ча­ет все на­зван­ные эле­мен­ты5
Пра­виль­но за­пи­са­ны 4 урав­не­ния ре­ак­ций4
Пра­виль­но за­пи­са­ны 3 урав­не­ния ре­ак­ций3
Пра­виль­но за­пи­са­ны 2 урав­не­ния ре­ак­ций2
Пра­виль­но за­пи­са­но 1 урав­не­ние ре­ак­ции1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл5
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Ге­не­ти­че­ская связь между клас­са­ми ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний
Арина Щербакова 12.05.2016 18:29

На мой взгляд до­пу­ще­на ошиб­ка в 4 урав­не­нии. По пра­ви­лу Мор­ков­ни­ко­ва атом га­ло­ге­на при­со­еди­ня­ет­ся к на­и­ме­нее гид­ри­ро­ван­но­му атому уг­ле­ро­да, а атом во­до­ро­да, со­от­вет­ствен­но - к наи­бо­лее гид­ри­ро­ван­но­му атому С. И тогда долж­но по­лу­чить­ся ве­ще­ство CH2CH(Сl)COOH

Антон Голышев

С силь­ны­ми ак­цеп­тор­ны­ми за­ме­сти­те­ля­ми при­со­еди­не­ние идет про­тив пра­ви­ла.

Юра Гущин 01.06.2016 11:28

Об­ра­ти­те вни­ма­ние на 3-ю ре­ак­цию. Она про­во­дит­ся с аб­со­лют­но без­вод­ной среде. про­ме­жу­точ­ный про­дукт ре­ак­ции - три­бро­мид фос­фо­ра. при встре­че с кар­бо­но­вой кис­ло­той он пре­вра­тит ее в бро­ман­гид­рид. по­это­му про­дук­том ре­ак­ции сле­ду­ет пи­сать бро­ман­гид­рид А-бром­про­пи­о­но­вой кис­ло­ты, а не саму кис­ло­ту. Даль­ше при до­бав­ле­нии к бро­ман­гид­ри­ду спир­то­во­го (!) рас­тво­ра ще­ло­чи, мы по­лу­чим не ак­ри­ло­вую кис­ло­ту, а ее эти­ло­вый эфир. Воз­мож­но, на­по­по­лам с солью. Далее при до­бав­ле­нии HCl слож­но­эфир­ная груп­па гид­ро­ли­зу­ет­ся, и по­лу­чит­ся В-хлор­про­пи­но­вая кис­ло­та.

Чтобы по­лу­чи­лось все так, как на схеме, надо на­пи­сать, что после бро­ми­ро­ва­ния кис­ло­ты с крас­ным фос­фо­ром ре­ак­ци­он­ную смесь об­ра­бо­та­ли водой.

Антон Голышев

Спа­си­бо за Ваш по­дроб­ный ком­мен­та­рий. К со­жа­ле­нию, в школь­ных за­да­ни­ях порой при­хо­дит­ся ис­хо­дить из при­ня­тых в школь­ных же учеб­ни­ках при­ме­ров... (