Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 14 № 6296
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между ре­а­ги­ру­ю­щи­ми ве­ще­ства­ми и ор­га­ни­че­ским про­дук­том, ко­то­рый пре­иму­ще­ствен­но об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии этих ве­ществ: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

 

РЕ­А­ГИ­РУ­Ю­ЩИЕ ВЕ­ЩЕ­СТВА

А)  про­пен и хлорво­до­род;

Б)  аце­ти­лен и во­до­род;

В)  аце­ти­лен и вода;

Г)  цик­ло­про­пан и хло­ро­во­до­род.

ПРО­ДУКТ ВЗА­И­МО­ДЕЙ­СТВИЯ

1)  этен;

2)  эта­наль;

3)  1-хлор­про­пан;

4)  2-хлор­про­пан;

5)  1,2-ди­хлор­про­пан;

6)  хлор­цик­ло­про­пан.

 

За­пи­ши­те в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в по­ряд­ке, со­от­вет­ству­ю­щем бук­вам.

AБВГ
Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Уста­но­вим со­от­вет­ствие.

А)  Про­пен и хло­ро­во­до­род всту­па­ют в ре­ак­цию элек­тро­филь­но­го при­со­еди­не­ния. Ре­ак­ция про­те­ка­ет по пра­ви­лу Мар­ков­ни­ко­ва:

\ChemFormCH_3 минус CH=CH_2 плюс HCl \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize CH_3 минус CHCl минус CH_3.

Таким об­ра­зом, усло­вию под бук­вой А со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 4 (2-⁠хлор­про­пан).

 

Б)  Аце­ти­лен и во­до­род всту­па­ют в ре­ак­цию при­со­еди­не­ния, на пер­вой ста­дии по­лу­ча­ет­ся этен, на вто­рой этан:

HC\equiv$CH плюс H_2$ \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize Pt CH_2$=CH_2$.

Этана среди пред­ло­жен­ных ва­ри­ан­тов от­ве­та нет. Таким об­ра­зом, усло­вию под бук­вой Б со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 1 (этен).

 

В)  Аце­ти­лен и вода всту­па­ют в ре­ак­цию элек­тро­филь­но­го при­со­еди­не­ния. Ре­ак­ция про­те­ка­ет по пра­ви­лу Мар­ков­ни­ко­ва. Об­ра­зу­ю­щий­ся при при­со­еди­не­нии воды не­устой­чи­вый енол изо­ме­ри­зу­ет­ся в эта­наль:

HC\equiv$CH плюс H_2$O \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize Hg в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка 2 плюс пра­вая круг­лая скоб­ка левая квад­рат­ная скоб­ка CH_2$=CH минус OH пра­вая квад­рат­ная скоб­ка \to$ CH_3$ минус CHO.

Таким об­ра­зом, усло­вию под бук­вой В со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 2 (эта­наль).

 

Г)  Цик­ло­про­пан и хло­ро­во­до­род всту­па­ют в ре­ак­цию при­со­еди­не­ния с раз­ры­вом цикла:

\ChemFormC_3H_6 плюс HCl \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize CH_3 минус CH_2 минус CH_2 минус Cl.

Таким об­ра­зом, усло­вию под бук­вой Г со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 3 (1-⁠хлор­про­пан).

 

Ответ: 4123.

Источник: Ти­по­вые те­сто­вые за­да­ния по химии под ре­дак­ци­ей Ю. Н. Мед­ве­де­ва. 2016 г.
Раздел кодификатора ФИПИ:
3.5.1 Ал­ка­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства ал­ка­нов: га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, де­гид­ри­ро­ва­ние, тер­ми­че­ское раз­ло­же­ние, кре­кинг, изо­ме­ри­за­ция, го­ре­ние. По­лу­че­ние ал­ка­нов. Цик­ло­ал­ка­ны. Спе­ци­фи­ка свойств цик­ло­ал­ка­нов с мал;
3.6.1 Ал­ке­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства: ре­ак­ции при­со­еди­не­ния (га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, гид­ри­ро­ва­ние, гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, гид­ра­та­ция), го­ре­ния, окис­ле­ния и по­ли­ме­ри­за­ции. Про­мыш­лен­ные и ла­бо­ра­тор­ные спо­со­бы полу;
3.8.1 Ал­ки­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства: ре­ак­ции при­со­еди­не­ния (га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, гид­ри­ро­ва­ние, гид­ра­та­ция, гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние) как спо­соб по­лу­че­ния по­ли­ме­ров и дру­гих по­лез­ных про­дук­тов. Ре­ак­ции за­ме­ще­ния.