Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 58747
i

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А пред­став­ля­ет собой бес­цвет­ную жид­кость со сла­бым при­ят­ным за­па­хом. Оно со­дер­жит 33,0% кис­ло­ро­да по массе. При пол­ном сжи­га­нии 3,88 г ве­ще­ства об­ра­зо­ва­лись толь­ко уг­ле­кис­лый газ объёмом 4,48 л (н. у.) и вода. Мо­ле­ку­ла А со­дер­жит одно бен­золь­ное коль­цо. Ве­ще­ство А об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии цик­ли­че­ско­го ан­гид­ри­да с од­но­атом­ным спир­том в со­от­но­ше­нии 1 : 2.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те воз­мож­ную струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния А из цик­ли­че­ско­го ан­гид­ри­да и од­но­атом­но­го спир­та (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1)  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства.

В об­раз­це мас­сой 3,88 г со­дер­жит­ся:

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu\rm левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 4,48, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,2 моль;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 3,88 умно­жить на 0,330, зна­ме­на­тель: 16 конец дроби = 0,08 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка плюс \it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,2 умно­жить на 12 плюс 0,08 умно­жить на 16 = 3,68 г;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 3,88 минус 3,68 = 0,20 г;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 0,20, зна­ме­на­тель: 1 конец дроби = 0,2 моль;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,2 : 0,2 : 0,08 = 5 : 5 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла  — \ChemFormC_5H_5O_2. Есть одно бен­золь­ное коль­цо, сле­до­ва­тель­но, про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 2. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_10H_10O_4.

 

2)  Со­еди­не­ние А  — слож­ный эфир двух­ос­нов­ной аро­ма­ти­че­ской кис­ло­ты, причём, судя по цик­ли­че­ско­му ан­гид­ри­ду, кис­ло­та со­дер­жит карбок­силь­ные груп­пы в орто-по­ло­же­нии от­но­си­тель­но друг друга. Ис­ход­ное ве­ще­ство А  — ди­ме­тил­фта­лат:

\ChemFormC_6H_4 левая круг­лая скоб­ка COOCH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2.

 

3)  Ди­ме­тил­фта­лат об­ра­зу­ет­ся в ре­ак­ции фта­ле­во­го ан­гид­ри­да с из­быт­ком ме­та­но­ла в при­сут­ствии кис­ло­ты:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \bzdrv2==\dimethylenei1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O;3==\dimethylene1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O \put левая круг­лая скоб­ка 650,0 пра­вая круг­лая скоб­ка O плюс 2CH_3OH \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize H в сте­пе­ни п люс \put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \bzdrv2==\trimethylenei2==O;3==CH_3$1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O;3==\trimethylene2==O;3==CH_3$1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O плюс H_2O.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: Стат­Град: Тре­ни­ро­воч­ная ра­бо­та 24.09.2026. Ва­ри­ант ХИ2610102
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния