Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 58678
i

Ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство А пред­став­ля­ет собой жид­кость с силь­ным за­па­хом черёмухи. Оно со­дер­жит 80,0% уг­ле­ро­да по массе. При пол­ном сжи­га­нии 3,60 г ве­ще­ства об­ра­зо­ва­лись уг­ле­кис­лый газ и 2,16 г воды. Мо­ле­ку­ла А со­дер­жит одно бен­золь­ное коль­цо. Ве­ще­ство А не ре­а­ги­ру­ет с бром­ной водой.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те воз­мож­ную струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния А из бен­зо­ла в одну ста­дию (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1)  Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства.

В об­раз­це мас­сой 3,60 г со­дер­жит­ся:

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 умно­жить на дробь: чис­ли­тель: 2,16, зна­ме­на­тель: 18 конец дроби = 0,24 моль;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 3,60 умно­жить на 0,800, зна­ме­на­тель: 12 конец дроби = 0,24 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка плюс \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,24 умно­жить на 12 плюс 0,24 умно­жить на 1 = 3,12 г;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 3,60 минус 3,12 = 0,48 г;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 0,48, зна­ме­на­тель: 16 конец дроби = 0,03 моль;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,24 : 0,24 : 0,03 = 8 : 8 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла  — \ChemFormC_8H_8O. Бен­золь­ное коль­цо одно, сле­до­ва­тель­но, мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла сов­па­да­ет с про­стей­шей. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_8H_8O.

 

2)  Кроме бен­золь­но­го коль­ца \ChemFormC_6H_5 в бо­ко­вой цепи есть не­на­сы­щен­ный фраг­мент \ChemFormC_2H_3O. Это не может быть аль­де­гид­ная груп­па, по­то­му что нет ре­ак­ции с бром­ной водой. Сле­до­ва­тель­но, это  — аце­тил, \ChemForm минус C левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка CH_3. Со­еди­не­ние А  — ме­тил­фе­нил­ке­тон (аце­то­фе­нон):

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \bzdrv2==\dimethylenei2==CH_3$1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O

 

3)  Аце­то­фе­нон по­лу­ча­ют из бен­зо­ла по ре­ак­ции Фри­де­ля  — Крафт­са:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \bzdrv плюс \put левая круг­лая скоб­ка 50, минус 200 пра­вая круг­лая скоб­ка \trimethylene1==Cl;3==CH_3$2D==O \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize AlCl_3 \put левая круг­лая скоб­ка минус 200, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \bzdrv2==\dimethylenei2==CH_3$1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1D==O плюс HCl.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: Стат­Град: Тре­ни­ро­воч­ная ра­бо­та 24.09.2026. Ва­ри­ант ХИ2610101
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния